简介
2-氨基-5-硝基三氟甲苯为黄色至橙黄色结晶粉末，熔点约96–98 °C，易溶于乙酸乙酯、二氯甲烷等常见有机溶剂。2-氨基-5-硝基三氟甲苯是制备含氟芳香二胺的底物，因而广泛用于含氟药物、农药及高性能材料的通用二胺前体。
2-氨基-5-硝基三氟甲苯的性状
合成
方法一：在室温下，将噻唑盐（3.30 mg，0.0122 mmol）添加到脱气THF（0.50 mL）中的1-叠氮-4-硝基苯（0.122 mmol）和叔丁醇（18.0 mg，0.244 mmol）的溶液中，在氩气下。搅拌所得悬浮液5分钟，并在一份中添加NaOt-Bu（23.4 mg，0.244 mmol）。搅拌混合物12小时并添加水（2 mL）。用EtOAc（2×2 mL）提取并在无水MgSO4上干燥组合有机相。真空过滤浓缩。通过将产生的残留物通过一小片二氧化硅进行纯化（用50%轻聚乙烯-乙酸乙酯洗脱）得到标题化合物2-氨基-5-硝基三氟甲苯[1]。
方法二：将NBS（0.5 g，3.38 mmol）添加到25 ml清洁圆底烧瓶中，并添加磁力搅拌棒。用橡胶塞密封，用真空泵排空，用注射器注入氮气，重复三次。将圆底烧瓶置于冰盐浴中，用注射器加入冰盐浴中预冷的无水乙腈5 ml，开启磁力搅拌溶解固体。在避光条件下，用注射器缓慢向反应混合物中加入10 ml新配制的[AgCF3]溶液，在冰盐浴条件下搅拌15分钟。室温下15分钟，减压过滤反应液，除去固体沉淀，减压蒸馏，乙酸乙酯柱层析纯化混合物得到标题化合物2-氨基-5-硝基三氟甲苯[2]。
用涂
2-氨基-5-硝基三氟甲苯是构建含氟苯并咪唑、聚酰亚胺等杂环与高分子材料的一类通用二胺前体。例如：在氮气气氛下，向2-氨基-5-硝基三氟甲苯（1.03 g，5.0 mmol）在EtOAc（30 mL）中的溶液中添加催化量为10%的Pd/C（38 mg）。使用H2气球将反应气氛变为氢气。让混合物在室温下搅拌，直到完成。在氮气气氛下过滤混合物。将滤液浓缩至真空干燥，得到2-（三氟甲基）苯-1,4-二胺[3]。
参考文献
[1] Catalytic reduction of ortho- and para-azidonitrobenzenes via tert-butoxide ion mediated electron transfer By: Burnley, James; et al. Synlett (2013), 24(5), 652-656.
[2] N-Trifluoromethyl Succinimide as a New Reagent for Direct C-H Trifluoromethylation of Free Anilines By: Liu, Hao; et al. Chemistry - An Asian Journal (2023), 18(8), e202300039.
[3] Discovery of HN37 as a Potent and Chemically Stable Antiepileptic Drug Candidate By: Zhang, Yang-Ming; et al. Journal of Medicinal Chemistry (2021), 64(9), 5816-5837.