背景及概述
N-异丁基-4-哌啶酮最大的价值在于其作为“哌啶-4-胺”骨架的前体。通过其酮基与不同胺类进行还原胺化反应,可以高效、多样化地构建一系列在药物分子中至关重要的4-氨基取代哌啶结构单元。以下是关于它的性质、用途、制法和安全信息的简要介绍。
性质
物理性质:N-异丁基-4-哌啶酮是无色或微黄色的液体。沸点约为 103-105°C(在12mmHg减压下)。它在大多数有机溶剂中易溶解。
化学反应:它是一种酮类化合物,核心是酮基的亲电性和仲胺的碱性。N-异丁基-4-哌啶酮是多功能合成砌块,用于还原胺化、亲核加成等反应,在化学反应中常参与亲电取代反应、羰基还原反应等。
用途
药物化学:N-异丁基-4-哌啶酮是合成蛋白酶抑制剂(如某些HIV蛋白酶抑制剂)、神经精神类药物、镇痛剂和抗组胺药等活性化合物的重要中间体。哌啶环是药物分子中最常见的含氮饱和杂环之一。
农药化学:用于构建具有生物活性的含氮杂环分子。它也可用于合成某些农药和杀虫剂。
材料科学:作为合成特定配体或功能分子的前体。
制法
N-异丁基-4-哌啶酮的制备方法有几种,其中常用的是N-(4-氧代哌啶基)-异丁酰胺与丁醇在酸性条件下反应生成。参考文献[1]报道,以丁基溴与哌啶酮为起始物料,在20°C下,于乙腈溶剂中(使用碳酸钾作为试剂/碱)反应制备,其合成反应式如下图所示:

图1 N-异丁基-4-哌啶酮的合成反应式
安全信息
毒性:N-异丁基-4-哌啶酮对人体有一定的毒性,接触皮肤、吸入或误食都有潜在的危险。
燃点:它具有低燃点,易燃。
储存和处理:应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,避免与火源和氧化剂接触。
参考文献
[1]Iwakubo, Masayuki; Takami, Atsuya; Okada, Yuji; Kawata, Takehisa; Tagami, Yoshimichi; Sato, Motoko; Sugiyama, Terumi; (…)Kaibuchi, Kozo; Iijima, Hiroshi.[J]Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 2, p. 1022 - 1033.