2,2'-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺)的合成与酰化反应

2026/3/6 13:09:15 作者:流风

2,2'-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺),常用的英文缩写为VA-086,一般情况下为白色或淡黄色结晶固体,它不溶于水,稍溶于醇类和有机溶剂。2,2'-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺)可以通过引发剂在体系中的热解分解产生游离的自由基,从而引发聚合反应,实现树脂的固化交联,该物质主要用作环氧树脂和聚酯树脂的固化剂,可用于制备各类油漆、胶粘剂、涂料和复合材料等,

制备方法

2,2'-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺)可由偶氮二异丁酸二甲酯和氨基醇在强碱性物质作用下通过胺酯交换反应制备得到。

2,2'-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺)的制备方法

图1 2,2'-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺)的制备方法

在一个干燥的反应烧瓶中将偶氮二异丁酸二甲酯和氨基醇溶解于干燥的甲醇中,然后往上述反应混合物中缓慢地加入甲醇钠作为碱,所得的反应混合物在60度下搅拌反应若干个小时。通过TLC点板监测反应进度,反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理,所得的剩余物清水洗涤结晶,离心至料干,再将物料置于干燥器内进行干燥即可得到目标产物分子2,2'-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺)。[1]

酰化反应

2,2'-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺)的酰化反应

图2 2,2'-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺)的酰化反应

用氩气吹扫配有磁力搅拌器和橡胶塞的100 mL三颈圆底烧瓶,加入2,2'-偶氮(2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺)(1 equiv.)和CH₂Cl₂(5 mL/mmol)。将所得悬浮液在液氮/丙酮浴中冷却,加入三乙胺(16 equiv.)。将丙烯酰氯(6 equiv.)的CH₂Cl₂(1 mL/mmol)溶液缓慢滴加到悬浮液中,搅拌反应5小时,并缓慢升至室温。将反应混合物倒入饱和NaHCO₃中淬灭,加入CH₂Cl₂萃取有机物。分液,水相用CH₂Cl₂萃取两次。合并有机相,用饱和NaHCO₃洗涤,Na₂SO₄干燥。蒸除溶剂,粗产物经硅胶柱层析纯化,依次用正己烷:乙酸乙酯=1:1和乙酸乙酯洗脱,得到产物。[2]

参考文献

[1] Xu, Guang-hui; Study of the synthesis of 2,2'-azobis N-ethanol-2-methylpropionamide, 常州大学学报(自然科学版),2011, 23, 19-22.

[2] Wang, Zhi Jian; et al, Effect of the Activation Force of Mechanophore on Its Activation Selectivity and Efficiency in Polymer Networks, Journal of the American Chemical Society 2024, 146, 13336-13346.

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