背景技术
N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯主要是阳离子光引发剂、非离子型光酸产生剂等添加剂，是一种用途广泛的光学材料，主要用于表面改性聚合物膜的制造、用于制备正色调光刻胶，通过光刻获得图案化薄膜、用于合成光致抗蚀剂组合物、用于生产复合材料，包括基材和涂覆在基材表面上的涂层等。具有很大的研究价值和市场前景。
目前关于N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成的报道主要分为以下两类，现总结如下： ①以N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和三氟甲烷磺酸酐为基本原料。Barber,Dylan M.等研究者提出在N2气氛下，同时加入反应原料N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺和吡啶，以乙腈为溶剂，混合物搅拌10min，将三氟甲烷磺酸酐逐滴添加到反应混合物中，体系加热至60℃反应15h，得到棕褐色固体。甲醇重结晶得到目标产物，产品收率为30%，反应中使用的溶剂为乙腈，极易挥发且具有一定的毒性，收率低。
②以1,8-萘二甲酰亚胺和三氟甲烷磺酸酐为基本原料。Crosby，Alfred J .等报道了通过两步反应合成N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯。第一步以1,8-萘二甲酸酐和盐酸羟胺为原料，以DMF为溶剂，搅拌5min，逐滴加入48wt% NaOH水溶液，加热混合物至30℃时滴加 HCl，使溶液恢复至室温再搅拌反应30min生成N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺，收率为100%。第二步加入吡啶，以乙腈为溶剂，混合物搅拌10min，将三氟甲烷磺酸酐逐滴添加到反应混合物中，体系加热至60℃反应15h得到棕褐色固体。甲醇重结晶得到目标产物，收率为30%，但第一步以DMF为溶剂，沸点高，不利于回收，第二步以乙腈为溶剂，极易挥发且具有一定的毒性，收率低，吡啶为反应催化剂，过程中使用的有机碱生物难降解。
针对现有技术的缺陷，需要研发一种产品收率高且纯度高合成N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的工艺。
合成方法
在装有搅拌桨、冷凝管、温度计的1L四口瓶中加入溶剂330mL二甲苯、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺100g，开启搅拌，降温至反应体系温度为5℃。向反应体系缓慢滴加79g三氟甲磺酰氯，保温反应7h。监测反应进程，取样检测完成后向体系滴加质量浓度为14%的Na2CO3溶液177g，搅拌30min后均匀。在溶剂二甲苯的作用下萃取分相，静置分层后，二甲苯相65-75℃ 条件下减压浓缩，减压浓缩的条件为70℃下，减压浓缩的压力为0.099MPa-0.1MPa，降温至室温，抽滤得到湿品为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯粗产品，粗产品在85℃下，经过4倍重量的20%甲苯/80%水（V/V）重结晶得到的固体在80℃以下干燥，得固体成品N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯155g，产品收率为95.7%[1]。
参考文献
[1] 河北凯力昂生物科技有限公司. 一种N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的合成方法:CN202010985071.7[P]. 2020-12-18.