简述
5,6‑二氢‑2H‑吡喃‑2‑酮（化学式：C5H6O2）是重要的医药中间体，在药物化学领域有着其重要的地位。随着社会的进步，药物合成领域的发展，对5,6‑二氢‑2H‑吡喃‑2‑酮的研发生产也越来越多[1]。该物质属常温下表现为无色或黄色液体，是一种易燃危险品。
合成工艺
关于5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的合成，已有文献报道过合成路线，如图1所示，其中存在的技术难题：①总收率非常低，仅为10％。②第三步用到PCC(氯铬酸吡啶)会产生大量的铬盐废弃物，造成污染，提高成本，不便于工业化[1]。
为了解决上述问题，科研人员对5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的传统合成路线进行优化，包括以下步骤[1]：
步骤一：氮气保护下，在反应瓶中加入3‑(苄氧基)丙酸、溶剂，冰浴下滴加酰化试剂，滴毕，室温反应，反应结束后，减压蒸馏溶剂，得中间体1；
步骤二：在反应瓶中加入2,2‑二甲基‑1,3‑二噁烷‑4,6‑二酮、溶剂和吡啶，降温，滴加中间体1的二氯甲烷溶液，滴毕，室温反应，水洗，盐水洗涤，干燥，减压蒸馏溶剂，得中间体2；
步骤三：在高压釜中加入中间体2、钯碳催化剂、溶剂，氮气置换，通入氢气至一定压力，升温反应，反应结束后，氮气置换，过滤，减压蒸馏溶剂，得中间体3；
步骤四：在反应瓶中加入中间体3、对甲苯磺酸、溶剂，升温反应，反应结束后，水洗，干燥，减压蒸馏溶剂，得5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮。
该制备方法3-(苄氧基)丙酸为原料，经氯化反应，缩合反应，成环还原反应，消去反应四步高产率合成5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮，简单易行，制备成本低廉，是一种高收率、环保、适宜工业化的制备方法[1]。
应用研究
实验研究一价铜催化的共轭硼化-Aldol反应，构建手性四取代碳中心通过一价铜的催化过程，实现了5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮和非活化酮的共轭硼化-Aldol反应。在加成反应结束之后，直接加入氧化剂氧化产物，得到了一系列的手性1,3-二醇化合物。在此反应方法学中，产率中等，对映选择性优秀，非对映选择性中等到优秀。最后产物可以通过简单的醇解得到手性的三醇化合物[2]。
参考文献
[1]王坤鹏,韩月林.一种5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的制备方法:CN201910487383.2[P].
[2]张麒.一价铜催化的四取代碳的不对称构建[D].上海大学,2019.