1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯为白色至近白色结晶性粉末，易溶于甲苯、二氯甲烷、THF等有机溶剂，难溶于水，主要用于Suzuki–Miyaura交叉偶联、聚合反应以及杂环构建，常以对二溴苯为原料，与联硼酸频哪醇酯在钯催化下发生Miyaura硼化反应，一步得到1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯。
应用
专利CN202310910913.6公开了一种石墨烯/供‑受体型共聚物超级电容器复合电极材料及其制备方法与应用。包括以下步骤：在石墨烯分散体中加入1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯，在碱性条件和催化剂作用下反应，得到充分接枝的石墨烯混合液；在混合液中快速加入3,7‑二溴二苯并噻吩5,5‑二氧化物和1,3,6,8‑四溴芘，继续反应，得到石墨烯/供‑受体型共聚物超级电容器复合电极材料。该复合电极材料中引入了供‑受体界面，具有较强的分子内共轭效应及较大的分子内能级差，改善了充放电过程中电子流动性，提高了电极材料的电荷存储能力。所制备的复合材料实现了供‑受体型共聚物在石墨烯片层间的有序生长，应用在超级电容器，具有优异的电化学性能[1]。
化合物 613的制备：将3-(6-溴-1H-苯并咪唑-2-基)-2-氨杂-二环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔-丁酯618(264mg,0.673mmol)、1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯(5eq,3.36g,6.95mmol)、四(三苯基膦)钯(5%,39mg)和5mL DME中的2M碳酸钾水溶液(3eq,1.01mL)混合物在Ar下加热至90℃,持续4小时。将反应混合物冷却,并在乙酸乙酯中稀释,并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤。将有机层干燥(MgSO4),浓缩,并通过快速柱色谱(硅胶,20%至60%乙酸乙酯/己烷)纯化,以获得3-{6-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂环戊硼烷-2-基)-苯基]-1H-苯并咪唑-2-基}-2-氨杂-二环[2.2.1]庚烷-2-羧酸叔-丁酯613(295mg,产量85%)[2]。
在N2氛围下，将中间体3(1.644g，3.75mmol)溶于甲苯/乙二醇二甲醚(各25mL)，加入1,4-苯二硼酸双(频哪醇)酯(561mg，1.70mmol)，加入催化剂四三苯基膦钯(92mg)，加入碳酸铯(2.215g)，搅拌反应24h，反应温度为125℃。反应完毕后，用二氯甲烷进行萃取，后将粗产物用层析色谱柱分离，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯(2：1，v/v)，得到油状液体中间体5(1.268g，1.6mmol)，产率为94.1％[3]。
参考文献
[1] 华南理工大学. 一种石墨烯/供-受体型共聚物超级电容器复合电极材料及其制备方法与应用:CN202310910913.6[P]. 2023-11-10.
[2] 吉利德法莫赛特有限责任公司. 用于治疗HCV的方法:CN201280053492.X[P]. 2014-12-24.
[3] 台州学院. 一种低聚自组装空穴传输层材料及其制备方法和应用:CN202510878706.6[P]. 2025-09-02.