理化性质
N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methylpyrrolidone,NMP)，又名1-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮，分子式为C5H9NO，是一种氮杂环化合物，纯度高于99.8%时为无色透明澄清液体，沸点高、能与大部分有机溶剂(乙醛、乙醚、丙酮、卤代烃、芳烃等)互溶，与水以任意比例互溶。
N-甲基-2-吡咯烷酮化学稳定性好，分子中带有吡咯烷酮环，环上的氮、氧原子均带有孤对电子，能与羟基形成氢键。目前许多报道指出，N-甲基-2-吡咯烷酮在中性条件下稳定，但在强酸强碱、OH自由基或硝基存在的环境下容易发生水解，水解产物及N-甲基-2-吡咯烷酮还可能会在有氧气条件下形成低聚物。除此之外，高温也会促进水解，而低温则会对N-甲基-2-吡咯烷酮的水解有一定的抑制效果。乌苏拉研究发现N-甲基-2-吡咯烷酮与水之间的相互作用较强，在可比条件下，N-甲基-2-吡咯烷酮与水的水合作用比水与N-甲基-2-吡咯烷酮的溶剂化作用更强[1]。
制备方法
将乙酰丙酮化钌(III)(46毫摩尔，0.183克)和1，1，1三(联苯一磷化氢甲基)乙烷(6.1毫摩尔，0.38克)，水(52.05克)，马来酸(173.9毫摩尔，20.2克)，40%(质量)甲胺溶液(30.52克)，394毫摩尔甲胺置于一300毫升的Hastelloy Parr高压蒸锅中。该蒸锅密封并用氢净化，再用氢加压至600磅/平方英寸并加热到250°C。一旦温度到达250°C，反应器内部充满了氢，压力达到1000磅/平方英寸，通过一调节器保持整个反应器的均衡压力。反应结束时，停止供氢，反应冷却。在室温将顶隙气体(headspace gas)排出。从反应器中取出产物并称重(94.2克，91.2%质量平衡)。用配备有一微型TCD的Hewlett-Packard气相色谱仪进行水和有机成分分析，结果如下(质量%):氨(1.748)水(80.329)，甲胺(0.662)，N-甲基-2-吡咯烷酮(15.269)，其他(0.632);N-甲基-2-吡咯烷酮的总产量率为83.5摩尔%(获得的N-甲基-2-吡咯烷酮摩尔数/原料的摩尔数)[2]。
用途[1]
由于N-甲基-2-吡咯烷酮具有沸点高、粘度低、溶解性好、挥发性低、选择性好、热稳定性好等特点，被广泛应用于锂电池材料、高分子材料、石油化工、工业清洗等领域。
1)NMP在锂电池材料中的应用
作为具有大规模应用前景的储能技术，锂电池材料的生产及制备将直接影响其安全性与稳定性。锂离子电池制作工艺流程，包括正负极涂敷、干燥碾压、分切、卷绕叠片、外壳焊接、封口、注入电解液、化成、分选和组装等步骤。其中，锂电池正极制备成本占电池芯30%以上，决定了锂电池的电压平台性能，也决定锂电池的安全性能和使用环境。锂离子电池正极制浆工艺主要有湿法工艺、半干法工艺、干法工艺和溶液浸润工艺、双螺杆制浆工艺，这些工艺均需要以N-甲基-2-吡咯烷酮为原料混合活性物质，作为导电剂或黏接剂进行锂离子电池制浆。目前我国基本实现锂电池电解液国产化，其中以N-甲基-2-吡咯烷酮作为电解液溶剂的非水锂空气电池新型电解液体系，可以避免非水电解液在正负极的副反应历程，显著改善锂空气电池循环性能。
2)N-甲基-2-吡咯烷酮在高分子材料中的应用
由于N-甲基-2-吡咯烷酮极性强、选择性好、溶解能力好，可以用做聚合反应溶剂，如制备聚酰亚胺和聚苯硫醚。聚酰亚胺分为缩聚型和加聚型两种，具有优异的综合性能，在航空、航天领域均有应用。缩聚型聚酰亚胺需要在50°C以下的N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂中由苯四梭酸二酐与二胺反应，然后环化反应制得。聚苯硫醚(PPS)具有阻燃、热稳定性高,耐腐蚀性强，力学性能低等优点,被称作第一大特种工程塑料。1968年美国菲利浦公司申请一种新的PPS合成专利,该方法以对二氯苯和硫化钠为原料，N-甲基-2-吡咯烷酮为溶剂，在高温高压反应釜中溶液缩聚合成。1971年该方法首次用于 PPS工业化生产，至今仍是最广泛的工业化生产PPS方法，平均每生产一吨PPS产品所需溶剂N-甲基-2-吡咯烷酮大约为6.5吨。陈明尧在催化剂Na2CO3的作用下，用对二氯苯和脱水后的硫化钠在N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂中合成PPS，该方法实现了PPS的常压合成。
3)N-甲基-2-吡咯烷酮在石油化工领域的应用
N-甲基-2-吡咯烷酮在石油化工领域应用主要包括润滑油的精制、乙炔的提浓、丁二烯和异戊二烯的回收。在现代石油行业，润滑油的制备过程中溶剂提纯是一项关键的技术，常用的溶剂有糠醛、酚和N-甲基-2-吡咯烷酮。第1套酚精制装置于1928年在美国萨尼亚炼油厂建成，糠醛溶剂提纯技术晚于酚精制法,首套糠醛精制装置于1933年在印第安纳建成，N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂提纯技术研发开始于20世纪60年代。由于糠醛溶解能力较差、易被氧化，而N-甲基-2-吡咯烷酮溶解能力强、选择性好，可以解决糠醛精制溶剂体积比过高和精致深度不够等问题，同时N-甲基-2-吡咯烷酮的生物分解性优良，有良好的环保性能，因而N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂精制技术逐渐在世界范围内被认可和采用。90年代初,美国已有50%以上的工厂应用N-甲基-2-吡咯烷酮精制工艺，我国N-甲基-2-吡咯烷酮精制装置也逐步替代糠醛精制装置或者在苯酚和糠醛装置上进行改造。王慧对比研究了N-甲基-2-吡咯烷酮和糠醛溶剂精制小试情况，发现就大庆/沈北混合的减二线馏分油来说，N-甲基-2-吡咯烷酮精制法溶剂使用量可以减少近40%，精制油收率则提高了近7%。李晓鸥也以大庆、沈北混合高黏度减五线馏分油为原料进行研究，他们在王慧等人小试工作的基础上，进行了不同条件的N-甲基-2-吡咯烷酮精制中试实验，确定了最佳的单级抽提操作条件和溶剂脱蜡操作条件。
参考文献
[1] 高勇毅. 生物强化加速N-甲基-2-吡咯烷酮的生物降解[D]. 上海:上海师范大学,2023.
[2] 戴维加工技术有限公司. 制造内酰胺的方法:CN200480030993.1[P]. 2006-11-29.