2-氯-6-氟氯苄是一种苄氯类化合物,常温常压下为无色透明液体,具有较好的化学稳定性和较强的亲电性,它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。2-氯-6-氟氯苄在合成领域中主要用作医药化学原料,可用于卤代苄类药物分子和农用活性分子的合成,例如有文献报道它可用于抗菌性能良好的氟氯青霉素的制备。
合成方法
2-氯-6-氟氯苄可由相应的苄醇前体物质在二氯亚砜的作用下通过脱羟基氯化反应制备得到。

图1 2-氯-6-氟氯苄的合成方法
在一个干燥的反应烧瓶中将2-氯-6-氟苄醇溶解于干燥的二氯甲烷中,然后往上述反应混合物中缓慢地加入二氯亚砜和一滴N,N-二甲基甲酰胺,所得的反应混合物在室温下搅拌反应若干个小时,通过TLC点板检测反应进度,反应结束后将反应混合物用水进行淬灭,然后用乙酸乙酯对其进行萃取处理,分离出有机层并将其用无水硫酸钠进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理,所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子2-氯-6-氟氯苄。[1]
制备2-氯-6-氟苯甲醛
研究人员报道了一种2-氯-6-氟苯甲醛的制备方法,该方法首先将2-氯-6-氟甲苯在光照下进行氯化反应,生成2-氯-6-氟氯苄、2-氯-6-氟二氯苄和2-氯-6-氟三氯苄的混合物。当2-氯-6-氟氯苄含量降至小于0.5%时,2-氯-6-氟氯苄作为关键中间体被进一步转化:向反应体系中加入铁系固体超强酸,在100-200℃条件下滴加水并保温4±0.5小时。随后加入碱液搅拌使液相分层,取有机相经减压蒸馏或精馏提纯,最终得到目标产物2-氯-6-氟苯甲醛。[2]
参考文献
[1] Yong LU, Indoline derivatives as allosteric STING antagonists and their preparation, United States Patent, Patent number:US20250170120 A1.
[2] 吴勇才,史丽娟.一种2-氯-6-氟苯甲醛的制备方法:CN201210073142.1[P].