简介
盐酸苯佐卡因常温下为白色结晶性粉末，无臭，味微苦而后麻，易溶于水，可溶于乙醇等有机溶剂，化学性质稳定。它既是有机合成中重要的反应原料与底物**，可参与成环、缩合、酰化等反应，用于制备各类杂环化合物及苯佐卡因衍生物，同时也是临床常用的局部麻醉药，主要用于皮肤、黏膜的表面麻醉、止痛、止痒，也可用于创面、溃疡面的镇痛护理[1]。
盐酸苯佐卡因的性状
用途
盐酸苯佐卡因可作为有机合成中间体，用于制备苯甲酸乙酯（4-异戊基羰基氨基）等化合物。例如：向含有盐酸苯佐卡因（2.00 g）的二氯甲烷（20 ml）中溶液中添加吡啶（1.76 ml），并冷却至0℃。在0℃下向混合物中滴加异戊酰氯（1.33 ml），然后在0℃下搅拌混合物3小时。反应混合物在二氯甲烷和水的混合物之间分配。分离的有机层依次用1N盐酸、水、饱和NaHCO3水溶液和盐水洗涤，然后用硫酸镁干燥，真空浓缩。残渣通过硅胶柱层析纯化，用乙酸乙酯和正己烷（1:4）的混合物洗脱，得到苯甲酸乙酯（4-异戊基羰基氨基）。收率（2.47 g，99.9%）。1（CDCl3，δ）：1.02（6H，d，J=6.4Hz）、1.39（3H，t，J=7.1Hz）、2.10～2.40（3H，m）、4.36（2H，q，J=7.1Hz）、7.43（1H，br）、7.61（2H，d，J=8.7Hz）、8.00（2H，d，J=8.7Hz）；（+）-APCI/MS（m/z）：250[m+H]+[2]。
盐酸苯佐卡因作为反应底物参与成环反应以合成目标化合物。例如：将2,5-二氧六醛（0.5 mmol）、盐酸苯佐卡因，磁性搅拌棒、蒸馏水（0.25 mL）和TFA（2.0当量，78μL）添加到4 mL压力管中。向混合物中加入盐酸铵（4.0当量）。在100°C下搅拌混合物2小时。将混合物冷却至室温。向混合物中加入1,4-二硝基苯作为基准。溶解反应混合物2 mL蒸馏水。用戊烷（2 mL x 5）洗涤混合物。向获得的水层中添加NaCl。用DCM（5 mL x 3）提取混合物以获得产物[3]。
参考文献
[1] 张松林,王桂兰,李志鸿,等. 苯佐卡因制备新方法的研究 [J]. 河南师范大学学报(自然科学版), 1992, (03): 120-122. DOI:10.16366/j.cnki.1000-2367.1992.03.025.
[2] Preparation of β-alanine derivatives as fibrinogen receptor antagonists Assignee: Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Inventors: Ohkubo, Mitsuru; et al. World Intellectual Property Organization.
[3] Synthesis of N-Substituted 3-Hydroxypyridinium Salts from Bioderived 5-Hydroxymethylfurfural in Water By: Zheng, Shasha; et al. ACS Sustainable Chemistry & Engineering (2022), 10(48), 15642-15647.