2-戊基蒽醌的合成

2026/3/22 8:03:36 作者:曼尼希

简介

2-戊基蒽醌为淡黄色结晶或粉末,分子式C₁₉H₁₈O₂,属于蒽醌类衍生物。2-戊基蒽醌几乎不溶于水,易溶于甲苯、三甲苯、磷酸三辛酯、氯仿、四氢呋喃等有机溶剂。

 2-戊基蒽醌的性状

2-戊基蒽醌的性状

合成

方法一:在80°C下,向2 L玻璃球中加入5%的发烟硫酸。将上述混合物加热至160°C,然后加热20分钟。向上述混合物中添加253 g(0.836 mol)2-(4-戊基苯甲酰基)苯甲酸。在160-166°C下搅拌上述混合物4.5小时。将混合物冷却至+140°C并倒入5 L热水中。让反应混合物冷却一晚上。过滤混合物,将固体放入10%氢氧化钾水溶液中。将混合物煮沸0.5小时,过滤,用水冲洗固体并再次过滤。用1.3 L甲苯提取固体,浓缩。真空蒸馏,得2-戊基蒽醌[1]。

方法二:将装有机械搅拌器、温度计和回流冷凝器的2 L玻璃球置于冰浴中。向上述混合物中加入1.2 L二氯乙烷并冷却至0-5℃。搅拌时添加反应物(0.9 mol)、120 g(0.9 mol)三氯化铝和133 g(0.9 mol)苯酐,使温度保持在0至+5°C范围内。加入所有试剂,搅拌0.5小时。将冰浴改为水浴并加热至+40℃。按部分添加120 g(0.9 mol)氯化铝。保持温度在40-45°C范围内。吸收氢氧化钠溶液中回流冷凝器释放的氯化氢。引入所有氯化铝。在相同的40-45°C下搅拌反应混合物2小时,然后倒入冰和0.2 L盐酸混合物中。过滤固体产物,用水冲洗三次,在100℃干燥,得到2-(4-戊基苯甲酰基)苯甲酸。在80°C下,向2 L玻璃球中加入5%的发烟硫酸。将上述混合物加热至160°C,然后加热20分钟。向上述混合物中添加253 g(0.836 mol)2-(4-戊基苯甲酰基)苯甲酸。在160-166°C下搅拌上述混合物4.5小时。将混合物冷却至+140°C并倒入5 L热水中。让反应混合物冷却一晚上。过滤混合物,将固体放入10%氢氧化钾水溶液中。将混合物煮沸0.5小时,过滤,用水冲洗固体并再次过滤。用1.3 L甲苯提取固体,浓缩。真空蒸馏,得到2-戊基蒽醌[2]。

参考文献

[1] Non-symmetric 9,10-diphenylanthracene-based deep-blue emitters with enhanced charge transport properties By: Serevicius, Tomas; et al. Physical Chemistry Chemical Physics (2014), 16(15), 7089-7101.

[2] Non-symmetric 9,10-diphenylanthracene-based deep-blue emitters with enhanced charge transport properties By: Serevicius, Tomas; et al. Physical Chemistry Chemical Physics (2014), 16(15), 7089-7101.

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