简介
1-氯蒽醌为淡黄色至黄色结晶粉末，属于蒽醌类衍生物。它易溶于氯仿、丙酮等有机溶剂，在光照条件下具有良好的催化活性。该化合物主要用作光催化剂，制备联苯酰胺类有机功能产物。
1-氯蒽醌的性状
合成
方法一：在室温下将NaIO4（4.62 mmol）在H2O（10 mL）中搅拌10分钟。向搅拌的溶液中加入1,4-芳基二胺（4.62 mmol）。反应完成后（TLC），用CHCl3（3×10 mL）萃取水相。用稀HCl（20mL）洗涤合并的有机层，然后用水（3×20mL）。用Na2SO4干燥合并的有机层。在真空中浓缩合并的有机层。通过硅胶柱色谱法（己烷/乙酸乙酯=9:1）纯化剩余的残留物得到标题化合物1-氯蒽醌[1]。
方法二：将取代的苄基苯胺（1.0 g）溶解在浓H2SO4（10 cm3）中。搅拌混合物5小时。将混合物倒入50立方厘米的冰水中。将产品分开。用5%的Na2CO3溶液清洗产品。将粗蒽酮溶解在30cm3乙酸中。向混合物中加入2.00g K2Cr2O7的饱和水溶液。将混合物加热至90°C 1小时。冷却后，将混合物倒入200 cm3水中。过滤分离出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化产品（苯然后氯仿）。通过结晶纯化产品。接着将邻苄基氯苯甲酸溶解在30 cm3乙酸中。向混合物中加入2.00g K2Cr2O7的饱和水溶液。将混合物加热至90°C 1小时。冷却后，将混合物倒入200 cm3水中。过滤分离出的固体。通过硅胶柱色谱法纯化产品（苯然后氯仿）。通过结晶纯化产品得到标题化合物1-氯蒽醌[2]。
用途
1-氯蒽醌可作为光催化剂，在可见光照射下催化有机酰胺类化合物发生光化学反应，用于合成相关联苯酰胺类目标产物。例如：用荧光灯（23 W×4）在距离光源约6 cm处照射N-苯基4'-甲氧基-联苯-2-甲酰胺（45.5 mg）、1-氯蒽醌（0.4 mg，0.0015 mmol）和K2CO3（2.1 mg，0.015 mmol）在CHCl3（2 mL）中的溶液。搅拌反应混合物20小时。真空浓缩反应混合物。通过硅胶快速色谱法纯化粗产物[3]。
参考文献
[1] Carbon-carbon cleavage of aryl diamines and quinone formation using sodium periodate. A novel application By: Telvekar, Vikas N.; et al. Tetrahedron Letters (2010), 51(30), 3940-3943.
[2] Application of organolithium and related reagents in synthesis. Part XVI. Synthetic strategies based on aromatic metalation. A concise regiospecific conversion of chlorobenzoic acids into their benzylated derivatives By: Epsztajn, J.; et al. Monatshefte fuer Chemie (1996), 127(6/7), 701-715.
[3] Transition-Metal-Free Synthesis of Phenanthridinones through Visible-Light-Driven Oxidative C-H Amidation By: Usami, Kaoru; et al. European Journal of Organic Chemistry (2020), 2020(10), 1496-1504.