1,2-双(氰乙氧基)乙烷是一种醚类化合物，英文名为Ethylene Glycol Bis(propionitrile) Ether，常温常压下为无色至浅黄色液体，它不溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。1,2-双(氰乙氧基)乙烷在化学工业领域中主要用作锂离子电池电解液功能添加剂，在锂离子电池的改性研究领域中有重要的应用。
制备方法
1,2-双(氰乙氧基)乙烷可由乙二醇在碱性条件下对丙烯腈通过迈克尔加成反应制备得到。
图1 1,2-双(氰乙氧基)乙烷的制备方法
将乙二醇（12.4 g，200 mmol）和氢氧化钠（800 mg，20.0 mmol）的水（50 mL）溶液缓慢加入丙烯腈（21.5 g，400 mmol）中，混合物在0°C下搅拌30分钟，然后逐渐升温至室温，继续搅拌24小时。反应液用水（50 mL）稀释，用乙酸乙酯（2 × 100 mL）萃取，合并的有机相依次用水（2 × 50 mL）和饱和氯化钠溶液（2 × 50 mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥后，减压蒸除溶剂，即得产物1,2-双(氰乙氧基)乙烷。[1]
醇解反应
1,2-双(氰乙氧基)乙烷结构中的氰基单元具有丰富的化学转化活性，它可在强酸性条件下被醇进攻得到相应的醇解的衍生物酯。
图2 1,2-双(氰乙氧基)乙烷的醇解反应
在0°C下，将浓硫酸（1.50 g，16.0 mmol）缓慢加入到1,2-双(氰乙氧基)乙烷（12.5 g，740 mmol）的无水甲醇（100 mL）溶液中，随后将反应混合物逐渐升温至回流状态，并持续搅拌反应24小时；待反应结束后，将反应液浓缩以除去溶剂，所得残余物用冷水（2 × 50 mL）稀释后，用二氯甲烷（3 × 100 mL）进行萃取，合并的有机相依次用饱和氯化钠溶液（50 mL）洗涤，并经无水硫酸钠干燥，最后在减压条件下蒸除溶剂，残余物通过柱层析（石油醚/乙酸乙酯 = 10/1）纯化，即得目标产物。[2]
参考文献
[1] Xu, Yunnan; et al, Rh-Catalyzed Enantioselective Desymmetric Hydrogenation of α-Acetamido-1,3-indanediones Using Ether-Bridged Biphenyl Diphosphine Ligands, Journal of the American Chemical Society (2023), 145(39), 21176-21182.
[2] Xu, Yunnan; et al, Rh-Catalyzed Enantioselective Desymmetric Hydrogenation of α-Acetamido-1,3-indanediones Using Ether-Bridged Biphenyl Diphosphine Ligands, Journal of the American Chemical Society 2023, 145, 21176-21182.