简介
离子交换树脂是一类具有功能基团的网状结构高分子化合物，通常为白色球状颗粒，不溶于水和一般有机溶剂，化学稳定性良好。在有机合成反应中，它可作为中和剂，用于中和反应体系中的碱性或酸性物质，，具有使用方便、易分离、无盐副产物等特点。
离子交换树酯的性状
用途
离子交换树脂用于中和反应体系，使反应终止后再进行后续过滤与纯化操作更加安全方便。例如：在氩气下，将2-乙酰氨基-3-O-（4-O-苯甲酰基-3,6-二脱氧-β-D-阿拉伯基-己吡喃糖基）-2-脱氧-6-O-甲基-4-O-新戊酰基-β-D吡喃半乳糖苷（15 mg，0.026 mmol）溶解在干馏甲醇（1 mL）中。向上述混合物中加入甲醇钠的甲醇溶液（1.7 N，29μL）。在室温下搅拌反应混合物6小时。加入离子交换树酯以中和溶液。通过过滤去除树脂。将滤液蒸发至干。使用Beckman C18硅胶柱和MeOH-H2O梯度通过HPLC纯化残余物，得到2-乙酰氨基-3-O-（3,6-二脱氧-β-D-阿拉伯基-吡喃己糖基）-2-脱氧-6-O-甲基-β-D吡喃半乳糖苷[1]。
此外，离子交换树脂作为催化剂和中和剂，也可促进苯乙酮与盐酸羟胺的反应并实现体系中和。例如：在装有回流冷凝器和磁力搅拌器的圆底烧瓶（10 ml）中，在乙醇（96%）（2 ml）中制备苯乙酮（0.120 g，1 mmol）溶液。加入NH2OH HCl（0.105g，1.5mmol）和离子交换树酯（1g）反应混合物。在50-60°C下搅拌反应混合物15分钟。通过TLC（洗脱剂，CCl4/Et2O:5/2）监测反应。向反应混合物中加入乙醇（96%）（5ml）。搅拌反应混合物5分钟。用无水Na2SO4干燥混合物。蒸发溶剂。通过硅胶短柱色谱法纯化所得粗物质（洗脱剂；CCl4/Et2O:5/2）[2]。
离子交换树脂还用于中和反应混合液，为复杂反应后续过滤、浓缩与纯化步骤提供适宜的体系环境。例如：在室温下，在H2气氛（气球）下，将100重量%Pd/（OH）2/C（17.5 mg）加入半乳糖苷（17.5 mg，10.9 mmol）在无水THF（1.09 mL，10 mM）中的溶液中。搅拌反应混合物40分钟。通过硅藻土垫过滤混合物。在真空中浓缩滤液。在0°C下，将28%NaOMe的甲醇溶液（2.0 mL，10.9 mmol）加入残渣的无水甲醇溶液（1.09 mL，10 mM）中。在室温下搅拌反应混合物2小时。用离子交换树酯中和反应混合物。在真空中过滤并浓缩混合物。通过反相柱色谱法纯化残渣，用30%MeOH/H2O洗脱，得到产物[3]。
参考文献
[1] Synthesis of modified Trichinella spiralis disaccharide epitopes and a comparison of their recognition by chemical mapping and saturation transfer difference NMR By: Cui, Lina; et al. Carbohydrate Research (2014), 383, 1-13.
[2] Synthesis of oximes with NH2OH.HCl/DOWEX(R)50WX4 system By: Setamdideh, Davood; et al. Journal of the Chinese Chemical Society (Weinheim, Germany) (2012), 59(9), 1119-1124.
[3] Regio- and stereoselective β-mannosylation using a boronic acid catalyst and its application in the synthesis of a tetrasaccharide repeating unit of lipopolysaccharide derived from E. coli O75 By: Nishi, Nobuya; et al. Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2017), 53(21), 3018-3021.a