2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯的广泛应用

2026/4/10 8:01:06 作者:风华

概述

2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯是一种分子式为C5H6N2O2S的有机化学物质,英文名称为Methyl 2-Aminothiazole-4-carboxylate。常温下,该物质可以稳定存在,性状一般为淡黄色晶体。实验测定,该物质的闪点为134.5℃,熔点为160-164℃,沸点为298.7℃ at 760 mmHg。由上述数据可知,该物质具有明火易燃风险,故其储存与运输过程中一定要避免高温与明火。

2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯.jpg

应用

有机合成领域,以简单易得,价格低廉的2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯为原料,经重氮化后脱去2位上的氨基并经次磷酸还原得到噻唑-4-甲酸甲酯,再用二异丁基氢化铝还原可以得到噻唑-4-甲醛。该方法解决了噻唑-4-甲醛不能量产的弊端,提供了一种操作简单,易实现工业化生产噻唑-4-甲醛的方法[1]。以2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯为起始原料,2-位上溴,重氮化脱氨基,再水解可得5-溴噻唑-4-甲酸[2]

药物合成领域,盐酸阿考替胺(也称盐酸阿考替胺三水合物)是由日本泽里新药株式会社和安斯特莱斯制药公司联合开发,于2013年6月6日率先在日本上市,商品名为Acofide®,是世界上首个获批的功能性消化不良治疗药。其作用机制主要是通过抑制乙酰胆碱酯酶的机制起作用,可促进胃动力、改善胃容纳障碍、增强胃底扩张[3]。本篇所述化合物是合成该药物的重要中间体。具体步骤如下:采用原料廉价易得2,4,5-三羟基苯甲酸为原料,以碘甲烷在温和的条件下进行选择性甲基化反应得到2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸甲酯,水解得到2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸;2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲酸在TCT,CDMT等为酰胺缩合剂和有机碱的作用下与2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯进行酰胺化反应,再与二异丙基乙二胺经胺解反应得到阿考替胺,与盐酸成盐即可得到盐酸阿考替胺。上述制备过程中避免了使用贵重的催化剂,原料以及环境污染大的试剂,使得整个合成过程不仅污染小,易处理,且各步骤的收率和纯度高,对环境友好,生产成本低,适合工业化生产[4]

参考文献

[1]杨珩,沈宁,任莺歌,等.一种噻唑-4-甲醛的合成方法.2011.DOI:CN102070553 B.

[2]张仁延,余强,丁炬平.一种5-溴噻唑-4-甲酸的制备方法:CN201210203399.4[P].

[3]胡国宜,胡锦平,王仁冬,等.盐酸阿考替胺工业化生产方法:CN201910153092.X[P].

[4]于德峰,耿强,魏莹.一种盐酸阿考替胺的制备方法:CN201610696259.3[P].

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:4 0

欢迎您浏览更多关于2-氨基噻唑-4-甲酸甲酯的相关新闻资讯信息