2-氰基苯硼酸是一种重要的有机硼酸类化合物，通常为灰白色至奶油色粉末或固体可溶于甲醇等有机溶剂，其分子结构由苯环、氰基（-CN）和硼酸基团（-B(OH)₂）构成，其中氰基和硼酸基团处于邻位（2-位）。该结构使其兼具硼酸和氰基的反应特性。氰基是强吸电子基团，能够影响苯环的电子云密度，进而可能影响硼酸基团参与偶联反应的活性。由于其特殊的化学性质导致其在有机合成和药物研发等领域具有广泛的应用价值。
主要用途
1 有机合成中间体：它是构建含氰基复杂分子的重要原料。通过其参与的Suzuki-Miyaura等偶联反应，可以高效地将邻氰基苯基片段引入目标分子中。
2 药物化学与生命科学研究：该化合物可作为生物化学试剂或有机化合物，用于生命科学相关研究。在药物合成中，它是制备某些药物（如吡仑帕奈）的关键中间体或杂质对照品。
3 功能材料合成：其分子中的氰基可进一步转化为其他官能团（如羧基、酰胺等），或直接作为配体参与功能材料的构建。
下游产物合成
1 3-喹啉甲酰胺，4-[5-(2-氰基苯基)-2-呋喃基]-1,4,5,6,7,8-六氢-2-甲基-N-(2-甲基苯基)-5-氧代-，收率：100%。将 4-(5-溴呋喃-2-基)-2-甲基-5-氧代-N-(邻甲苯基)-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-甲酰胺（50.7 mg，0.115 mmol）、2-氰基苯硼酸（0.451 mmol）、 Pd(dppf)Cl₂·CH₂Cl₂（9.2 mg，0.0113 mmol）和 K₂CO₃（46.5 mg，0.336 mmol）的混合物，在 100°C、N₂ 气氛下搅拌 3.5 小时。将反应混合物通过Celite过滤。用饱和NH4Cl水溶液稀释混合物。用乙酸乙酯萃取整个混合物。用盐水洗涤合并的有机层。用MgSO4干燥残留物。在减压下浓缩残留物，得到粗产物。经硅胶柱色谱（正己烷/乙酸乙酯 = 1/9）纯化粗品，得到产物。[1]
2 4′-甲酰基[1,1′-联苯]-2-氰基丙炔，收率：99%。向3-溴苯甲醛的DMF/水混合溶液（3:1；14.8 mL/mmol）中加入2-氰基苯硼酸（1.5当量）、Pd(PPh3)4（5 mol%）和K2CO3（2当量）。在微波照射下（130 °C）加热反应混合物，直至薄层色谱显示起始物料完全转化（0.5-1 小时）。冷却后，用二氯甲烷萃取混合物。用水和盐水洗涤合并的有机层。用 Na₂SO₄ 干燥合并的有机层。过滤合并的有机层。在减压下浓缩滤液得产物。[2]
参考文献
[1] Inuki, Shinsuke ; et al Structure-activity relationship studies of tetrahydroquinolone derivatives as GPR41 modulators Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2024), 107, 129758
[2] Da Costa, Laurene; et al VP1 crystal structure-guided exploration and optimization of 4,5-dimethoxybenzene-based inhibitors of rhinovirus 14 infection European Journal of Medicinal Chemistry (2016), 115, 453-462