2-氰基苯硼酸
| 中文名称 | 2-氰基苯硼酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 邻氰基苯硼酸;2-氰苯硼酸;2-氰基苯硼酸;2-氰基苯硼酸 1G;2-腈基苯硼酸;2-氰基苯硼酸(含有数量不等的酸酐);2-氰基苯硼酸(98%);2-氰基苯基硼酸 |
| 英文名称 | 2-Cyanophenylboronic acid |
| 英文同义词 | 2-Cyanophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride);2-Cyanophenylboronic acid ,95%;2-Cyanophenylboronic acid,98%;2-Cyanophenylboronic acid, 98% 1GR;ortho-cyanophenylboronic acid;2-Cyanophenylboronic acid >=95.0%;[m-Cyanophenyl-4-yl]boronic acid;Boronic acid, B-(2-cyanophenyl)- |
| CAS号 | 138642-62-3 |
| 分子式 | C7H6BNO2 |
| 分子量 | 146.94 |
| EINECS号 | 604-090-8 |
| 相关类别 | 有机硼酸;有机金属试剂;硼酸;硼酸酯;三氟硼酸钾;医药中间体;硼酸及其衍生物;Substituted Boronic Acids;Boronic acids;Boronic Acid;Boronic acid series;硼酸系列;Aryl;Boronic Acids;Boronic Acids and Derivatives;Boronate Ester;Potassium Trifluoroborate;中间体;中间体-有机中间体;杂质对照品;有机化学;NITRILE;blocks;BoronicAcids;Carboxes;Pyridines |
| Mol文件 | 138642-62-3.mol |
| 结构式 |  |
2-氰基苯硼酸 性质
| 熔点 | 240 °C (dec.) (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 376.4±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.25±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇。 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 7.98±0.58(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至奶油色 |
| InChI | InChI=1S/C7H6BNO2/c9-5-6-3-1-2-4-7(6)8(10)11/h1-4,10-11H |
| InChIKey | NPLZNDDFVCGRAG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B(C1=CC=CC=C1C#N)(O)O |
| CAS 数据库 | 138642-62-3(CAS DataBase Reference) |
2-氰基苯硼酸用于合成TAK1的吡啶抑制剂。还参与发现和合成1,2,4-三唑类新型变构含缬氨酸蛋白(VCP)抑制剂。VCP在各种类型的肿瘤中含量很高，为癌症治疗提供了一个潜在的靶点。
生产方法
5419-55-6
7732-18-5
100-47-0
138642-62-3
在氮气保护下，向300 mL烧瓶中加入7.88 g (55.8 mmol) 2,2,6,6-四甲基哌啶和2.77 g (65.3 mmol) 氯化锂（与2,2,6,6-四甲基哌啶的摩尔比为1.17:1）于THF中。在-10℃下，缓慢滴加24.2 g (58.2 mmol) 15%正丁基锂己烷溶液，制备2,2,6,6-四甲基哌啶锂溶液。将反应体系冷却至-50℃后，依次滴加10.93 g (58.2 mmol) 三异丙氧基硼烷和4.98 g (48.3 mmol) 苯甲腈，保持该温度反应3小时。HPLC分析显示，反应液中2-氰基苯硼酸的面积百分比为98.6%，副产物1-苯基-1-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)甲基亚胺的面积百分比为1.38%。将反应液倒入38 mL 3N HCl中进行水解，加入150 mL乙酸乙酯萃取，分离水相。有机相用50 mL 0.2N HCl洗涤后，通过HPLC定量分析，确认2-氰基苯硼酸的收率为95.0%，且含有0.45%的1-苯基-(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)甲基亚胺。
参考文献：
[1] Patent: JP2015/160823, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0053
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-37/39-36 |
| 危险品运输编号 | 3439 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29163990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2026/09/15 | C2416 | 2-氰基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 2-Cyanophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 138642-62-3 | 1G | 50元 |
| 2026/09/15 | C2416 | 2-氰基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 2-Cyanophenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) | 138642-62-3 | 5G | 220元 |