简介
4-氟邻苯二甲酸酐为白色至类白色结晶粉末，微溶于水、易溶于极性有机溶剂，具酸酐典型反应活性，易与胺类发生缩合。该化合物主要作为重要有机与医药中间体，是构建功能分子的重要原料。
4-氟邻苯二甲酸酐的性状
用途
4-氟邻苯二甲酸酐主要用于作为合成异吲哚-1,3-二酮类化合物的关键起始原料，在微波促进下与伯胺、仲胺发生环化缩合反应，制备相应的取代异吲哚二酮衍生物。例如：将伯胺（1.0 mmol，1.0 eq.）和仲胺（1.0 mol，1.0 eq）加入到2 ml 1-甲基-2-吡咯烷酮中的4-氟邻苯二甲酸酐（1.0 mmol）中。用PTFE盖密封容器。在微波反应器中将混合物加热至200°C 75分钟。将反应混合物倒入125毫升水中。搅拌反应混合物5分钟。过滤收集沉淀，得到2-（4-甲基苯基）-5-（吗啉-4-基）异吲哚-1,3-二酮[1]。
此外，4-氟邻苯二甲酸酐可在膨润土催化下与甲酰胺反应，用于合成相应的取代异吲哚二酮类化合物。例如：使用研钵和研杵将1克膨润土、1毫摩尔取代的4-氟邻苯二甲酸酐和2毫摩尔甲酰胺的混合物粉碎25分钟。加热反应混合物。反应完成后，TLC显示没有酸酐，用氯仿（2×15 mL）提取产物。在真空下浓缩所得混合物。彻底水洗后，将固体擦干。通过从乙醇中重结晶来纯化产品。为了在接下来的操作中再次使用，用甲醇洗涤粘土两次。在120°C（低压下）干燥产品[2]。
4-氟邻苯二甲酸酐还可与伯胺、仲胺在1-甲基-2-吡咯烷酮中经微波加热反应，用于合成5-[苄基（甲基）氨基]-2-（4-甲基苯基）异吲哚-1,3-二酮。例如：将伯胺（1.0 mmol，1.0 eq.）和仲胺（1.0 mol，1.0 eq）加入到2 ml 1-甲基-2-吡咯烷酮中的4-氟邻苯二甲酸酐（1.0 mmol）中。用PTFE盖密封容器。在微波反应器中将混合物加热至200°C 75分钟。将反应混合物倒入125毫升水中。搅拌反应混合物5分钟。过滤收集沉淀，得到5-[苄基（甲基）氨基]-2-（4-甲基苯基）异吲哚-1,3-二酮[3]。
参考文献
[1] Efficient one-step synthesis of 4-amino substituted phthalimides and evaluation of their potential as fluorescent probes By: Kindahl, Tomas; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(25), 4461-4470.
[2] Green synthesis and molinspiration analysis of novel N-Unsubstituted imide derivatives By: Talwan, Poonam; et al. Indian Journal of Chemistry (2022-) (2025), 64(6), 578-582.
[3] Efficient one-step synthesis of 4-amino substituted phthalimides and evaluation of their potential as fluorescent probes By: Kindahl, Tomas; et al. Organic & Biomolecular Chemistry (2014), 12(25), 4461-4470.