N,N'-二苄基乙二胺二醋酸是一种乙二胺的盐酸盐，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性，它在水中有一定的溶解性但是难溶于醚类有机溶剂和乙酸乙酯。N,N'-二苄基乙二胺二醋酸可由苯甲醛和乙二胺为原料，通过缩合-还原反应制备得到，该物质主要用作医药合成基础化学试剂，有研究报道它可用于药物苄星青霉素的制备。
制备方法
N,N'-二苄基乙二胺二醋酸的制备方法已被研究人员公开报道，该化合物的制备过程涉及其中间体二苄基乙二胺的合成。具体而言，二苄基乙二胺的制备包括以下步骤：首先，苯甲醛与乙二胺在醇存在下发生反应并脱水，生成席夫碱；随后，该席夫碱在醇和催化剂存在的条件下，通过氢气还原得到二苄基乙二胺。关于N,N'-二苄基乙二胺二醋酸的制备，其方法如下：将上述得到的二苄基乙二胺溶于醇中，直接加入冰醋酸进行成盐反应，即可制得N,N'-二苄基乙二胺二醋酸。该方法具有工艺简单、反应时间短、产品质量高、环境污染小、转化率高以及成本低廉等优点。[1]
亲核取代反应
图1 N,N'-二苄基乙二胺二醋酸的亲核取代反应
将N,N'-二苄基乙二胺二醋酸（1.25克，3.47毫摩尔）悬浮于装有恒压滴液漏斗的施伦克管中，加入经分子筛干燥的乙腈（20立方厘米）。向该悬浮液中加入过量碳酸钾（2.15克，15.6毫摩尔）和硫酸钠（约0.5克），在氮气保护下于室温搅拌。逐滴加入溴乙酸叔丁酯（1.07立方厘米，7.30毫摩尔），10分钟内加完，然后将反应混合物加热至60°C。通过薄层色谱监测反应进程。反应结束后将混合物冷却至室温，在真空下经硅藻土过滤。将所得滤液浓缩，并通过柱色谱纯化减压蒸除溶剂得到产物并使其结晶。[2]
参考文献
[1] 李明川,郝廷艳,胡奎,等.一种二苄基乙二胺及其醋酸盐的制备方法，中国发明专利, 专利号:CN201010104357.6[P].
[2] Mulla, Raminder S.; et al On the antibacterial activity of azacarboxylate ligands: Lowered metal ion affinities for bis-amide derivatives of EDTA do not mean reduced activity, Chemistry - A European Journal 2018, 24, 7137-7148.