简介
5-碘吲哚是重要的含碘吲哚类有机合成中间体，常温下为白色至类白色结晶性粉末，几乎不溶于水，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂，性质稳定，是医药、农药及功能材料合成中常用的芳香杂环砌块。
5-碘吲哚的性状
合成
方法一：向Schlenk管中装入CuI（9.6 mg，0.050 mmol，5.0 mol%）、芳基溴化物（如果它在室温下是固体；1.00 mmol）、NaI（300 mg，2.00 mmol），短暂抽空并用氩气回填。在氩气下加入外消旋反式-N，N'-二甲基-1,2-环己二胺（16μL，0.10 mmol，10 mol%）、芳基溴（如果它在室温下是液体；1.00 mmol）和二恶烷（1.0 mL）。Schlenk管用特氟纶阀密封，反应混合物在110°C下搅拌22-24小时。使所得悬浮液达到室温，用30%氨水（5 mL）稀释，倒入水中（20 mL），用二氯甲烷（3x15 mL）萃取。将合并的有机相干燥（MgSO4或Na2SO4，浓缩，残余物通过硅胶快速色谱法纯化，得到所需产物。5-碘吲哚按照实施例67中的一般程序，将5-溴吲哚（197 mg，1.00 mmol）转化为5-碘吲哚。通过硅胶柱10色谱法（己烷-乙酸乙酯10:1，然后己烷-乙酸乙烷3:1）纯化粗产物，得到所需产物，为白色固体5-碘吲哚（238mg，98%收率）[1]。
方法二：将5-氨基吲哚2r（35 mg，0.26 mmol）加入配有搅拌棒和PTFE/白色硅胶隔膜的2柱塞螺旋盖小瓶中。将异头物酰胺（157 mg，0.4 mmol）加入小瓶中。排空两个小瓶，并用氮气回填两次。通过注射器（每个1.3 mL）向两个小瓶中加入干燥的乙腈（用氮气吹扫10分钟脱气）。向含有异头物酰胺的小瓶中加入2-碘丙烷（132μL，1.3 mmol）。在5分钟内，将另一个小瓶中的溶解胺滴加到含有异头物酰胺和2-碘丙烷混合物的小瓶中。在室温下搅拌反应物12小时。用饱和NaHCO3水溶液淬灭反应。用乙酸乙酯萃取。用盐水洗涤合并的有机层，用Na2SO4干燥。硅胶柱色谱纯化得到标题化合物5-碘吲哚[2]。
参考文献
[1] Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds Assignees: Massachusetts Institute of Technology; Massachusetts Institute of Technology Inventors: Buchwald, Stephen L.; et al. World Intellectual Property Organization.
[2] Direct Deaminative Functionalization By: Dherange, Balu D.; et al. Journal of the American Chemical Society (2023), 145(1), 17-24.