简介
4-苯甲氧基苯胺盐酸盐为重要的芳香胺类有机合成中间体，常温下呈白色至类白色结晶性粉末，易溶于水等极性溶剂，在非极性有机溶剂中溶解度较低。4-苯甲氧基苯胺盐酸盐常作为精细化学品合成的关键原料。
4-苯甲氧基苯胺盐酸盐的性状
合成
方法一：将二甲基苯基硅烷（360 mol%）加入到1-（苄氧基）-4-硝基苯（1 mmol）和催化剂（5 mol%）在甲苯（5 mL）中的混合物中。在空气气氛下，在回流温度下搅拌反应溶液。通过TLC（硅胶；己烷/乙酸乙酯8:2）监测反应进展。完成后，将反应混合物冷却至环境温度。用氧化铝/硅藻土/木炭塞过滤反应混合物。向滤液中加入HCl的乙醚溶液，然后加入正己烷以诱导胺盐酸盐的沉淀。隔离固体。用烧结漏斗过滤固体。用乙醚和正己烷洗涤固体。减压除去挥发物。通过快速色谱法（氧化铝；正己烷/乙酸乙酯混合物）纯化残留物得到标题化合物4-苯甲氧基苯胺盐酸盐[1]。
方法二：向反应混合物中加入异丙醇（3.8 mL）。将反应混合物在90°C下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温。用水稀释反应混合物。用CH2Cl2（3×）提取产物。用盐水洗涤合并的有机层。用MgSO4干燥合并的有机层。浓缩合并的有机层。通过硅胶色谱法纯化粗产物。将2,4-二氯-1-（（4-碘苯氧基）甲基）苯（1.59 mmol）、氮杂环庚烷-2-基甲醇、HCl（1.5 mmol）、CuI（6.9 mg，0.036 mmol）和NaOH（0.17 g，4.4 mmol）放入密封小瓶中。排空密封的小瓶。用氩气（3倍）吹扫密封的小瓶。向反应混合物中加入异丙醇（3.8 mL）。将反应混合物在90°C下搅拌过夜。将反应混合物冷却至室温。用水稀释反应混合物。用CH2Cl2（3×）提取产物。用盐水洗涤合并的有机层。用MgSO4干燥合并的有机层。浓缩合并的有机层。通过硅胶色谱法纯化粗产物4-苯甲氧基苯胺盐酸盐[2]。
参考文献
[1] Highly Chemo- and Regioselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds Using the System Silane/Oxo-Rhenium Complexes By: de Noronha, Rita G.; et al. Journal of Organic Chemistry (2009), 74(18), 6960-6964.
[2] Discovery of Pyrrolidine-Containing GPR40 Agonists: Stereochemistry Effects a Change in Binding Mode By: Jurica, Elizabeth A. ; et al View All Journal of Medicinal Chemistry (2017), 60(4), 1417-1431