5,10,15,20-四(五氟苯基)卟吩的应用研究

5,10,15,20-四(五氟苯基)卟吩为紫色至深棕色结晶粉末，不溶于水，易溶于二氯甲烷、氯仿等有机溶剂，室温密封避光保存，对氧气和光照较稳定。5,10,15,20-四(五氟苯基)卟吩主要用于光动力治疗（PDT）、光催化氧化反应；与金属（如 Pd、Pt、Zn）形成稳定金属卟啉，用于催化、传感器；构建有机半导体、非线性光学材料、分子器件。

应用研究

1、伍嘉翔等人以再沉淀法,使用四氢呋喃作为良溶剂溶解5,10,15,20-四(五氟苯基)卟吩(TPPP),水作为不良溶剂诱导组装,于常温下构筑了TPPP聚集体,对其形貌结构及发光性质进行了表征.研究发现该聚集体在Fe³⁺存在的情况下,荧光会明显增强,因此该聚集体可作为荧光探针来检测Fe³⁺离子。通过检测,确定了在5.0×10^-8～5.18×10^-6mol/L的Fe³⁺浓度范围内,荧光探针荧光强度与Fe³⁺浓度之间呈线性关系,R2=0.99356,并计算得到了检出限为2.97×10^-8mol/L。此外,5,10,15,20-四(五氟苯基)卟吩聚集体荧光探针在检测Fe³⁺时具有较好的选择性和抗干扰性。最后通过纯净水、自来水、矿泉水的加标实验证明其具有良好的可行性,加标回收率在95.02%～104.73%之间[1]。

2、卟啉的衍生物在DNA螺旋中的嵌入并堆积具有高选择性，为考察5,10,15,20-四(五氟苯基)卟吩(TF₅PPH₂)和2,3,7,8,12,13,17,18-八氟-5,10,15,20-四(五氟苯基)卟啉(F₂₈TPPH₂)中F取代基对质子化卟啉结构的影响，在四苯基卟啉研究的基础上，用半经验的AM1 MO方法，并进行合理的对称性限制，计算了5,10,15,20-四(五氟苯基)卟吩和F₂₈TPPH₂及其质子化二酸(TF₅PPH₄²⁺)和(F₂₈TPPH₄²⁺)的几种可能的构型。结果表明，由于F取代基的影响，质子化过程中的结构、键电荷布居和前线分子轨道均有明显的变化，二者的质子化二酸与溶液质子的快速交换作用也都变得更加困难[2]。

3、基于5,10,15,20-四(五氟苯基)卟吩(TPPF20)合成了一种非均相光催化剂TPPF20-TPA,该催化剂可在蓝光下对单体进行光致电子/能量转移-可逆加成-断裂链转移(PET-RAFT)聚合。该聚合体系可以调节单体的转化率和聚合物分子量,开关光源还可以控制反应进程,具有较好的单体适用性,并且生成的聚合物链末端具有较好的端基保留程度，TPPF20-TPA可以循环用于3个独立的聚合反应,单体转化率未显著降低[3]。

参考文献

[1] 伍嘉翔,谢龙,耿广威,等. 5,10,15,20-四(五氟苯基)卟啉聚集体荧光增强检测Fe3+[J]. 中北大学学报（自然科学版）,2024,45(6):852-858. DOI:10.3969/j.issn.1673-3193.2024.06.014.

[2] 黄晓芬,马思渝,刘若庄. 四苯基卟啉质子化结构变化的理论研究(Ⅱ)——五氟苯基及吡咯环上氟的取代基效应[J]. 高等学校化学学报,2002,23(8):1562-1566. DOI:10.3321/j.issn:0251-0790.2002.08.019.

[3] 殷盼,王武龙,夏蕾,等. 基于可回收含氟卟啉催化剂的PET-RAFT聚合研究[J]. 华东理工大学学报（自然科学版）,2022,48(4):503-510. DOI:10.14135/j.cnki.1006-3080.20210410005.