简介
六羟基苯也叫苯六酚，是苯的六羟基取代芳香有机化合物。其常温下为晶体状固体，熔点高于310℃，。它可作为有机合成中间体，合成配位类功能固体材料。
六羟基苯的性状
合成
方法一：在氮气下，通过塑料套管将16 mL脱气HCl溶液（2.4 M）加入250 mL Schlenk烧瓶中。向混合物中加入1.0克的罗地奈德钠。将溶液加热至接近沸腾。向溶液中加入SnCl2·2H2O（15.0 g，66.5 mmol）。向混合物中加入70 mL浓HCl溶液。让混合物冷却至室温。将混合物放入冰浴中以诱导沉淀。在氮气下，在Schlenk玻璃料上过滤收集白色针头。用10毫升脱气的冷乙醇/盐酸（1:1）洗涤针头。将粗产物重新溶解在36 mL 2.4 M HCl中（用N2吹扫脱气）。将粗产品加热至接近沸腾。向粗产物中加入100mg脱色炭。在沸腾下继续搅拌混合物10分钟。用Schlenk玻璃料快速过滤溶液。将滤液在冰浴中冷却，在氮气下形成白色针状物。收集纯产品。在真空下干燥产品得到标题化合物六羟基苯[1]。
方法二：将氯化亚锡二水合物（10 g，0.044 mol）加入到四羟基醌（1 g）在盐酸（20 mL 2.4N水溶液）中的沸腾溶液中。30分钟后，向混合物中加入额外量的HCl（25mL 12N溶液）。将混合物再煮沸30分钟。将反应混合物缓慢冷却至室温。将反应混合物放入-10°C的冰箱中。过滤沉淀物。用布氏漏斗收集六羟基苯。将粗产物重新溶解在含有氯化亚锡二水合物（0.3 g）和脱色碳（0.1 g）的热盐酸（45 mL 2.4N溶液）中。趁热过滤溶液。用沸水冲洗碳。在-10°C的冰箱中冷却溶液。收集沉淀物。真空干燥沉淀物得到标题化合物六羟基苯[2]。
用途
六羟基苯可作为反应原料与无水氯化亚铁在二甲基甲酰胺体系中经加热反应，用于合成制备配位功能固体材料。例如：将无水FeCl2（150 mg）和六羟基苯（105 mg）混合在小瓶中的15 mL二甲基甲酰胺中。在充有氮气的手套箱中，将反应混合物在100°C下加热3天。将混合物冷却至室温。把母液倒下去。将剩余的固体浸泡在新鲜的二甲基甲酰胺中。通过离心进一步分离固体。依次用CH3CN（3×20mL，50°C）、四氢呋喃（3×20mgL，50℃）和乙醚（3×20mm）洗涤固体，每次洗涤2天。在室温下真空干燥所得黑色粉末过夜[3]。
参考文献
[1] Linker Redox Mediated Control of Morphology and Properties in Semiconducting Iron-Semiquinoid Coordination Polymers By: Wang, Lei; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(45), e202207834.
[2] From small building blocks to complex molecular architecture By: Zubarev, Eugene R.; et al. Organic Letters (2006), 8(7), 1367-1370.
[3] Linker Redox Mediated Control of Morphology and Properties in Semiconducting Iron-Semiquinoid Coordination Polymers By: Wang, Lei; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(45), e202207834.