1,3-双[3-(二甲胺基)丙基]脲的合成与应用

概述

1,3-双[3-(二甲胺基)丙基]脲是尿素的两个氨基被胺类取代所得的化学物质，其分子式为C₁₁H₂₆N₄O，分子量为230.35，常温常压下表现为无色至淡黄色透明液体。该化合物是一种重要的精细有机化工中间体，广泛应用于医药、农药、染料、电镀中间体、石油化工、半导体制造和高分子等行业，发展前景十分广阔。

合成方法^[1]

目前，1,3-双[3-(二甲胺基)丙基]脲的一般合成方法，是将尿素和适当比例的N,N-二甲基-1,3-丙二胺混合后，在惰性气氛中加热反应。由于反应温度较高，原料胺及产物都有氧化的可能，导致得到的产物有颜色甚至颜色较深，并且高杂质含量影响产品质量和产率。为降低氧化反应的发生，通常在氮气保护的条件下进行反应。然而实验证实，氮气保护的效果通常不尽如人意，目前市面上以氮气保护生产的1,3-双[3-(二甲胺基)丙基]脲通常都有颜色。加入其他还原剂进行保护则可能引入较多的杂质，并提高成本。也有文献报道了1,3-双[3-(二甲胺基)丙基]脲的提纯方法，是在反应完毕后高真空下蒸馏出产品，这样得到的产品的色度很好。但该工艺的问题是，1,3-双[3-(二甲胺基)丙基]脲的沸点很高，减压蒸馏需要达到的真空度要求高。如此，既增加了工艺要求和设备条件，又大大提高了成本，同时限制了产能。

针对上述生产技术中存在的问题，发展一种对反应条件要求低、设备简单，不会引入杂质，目标产物质量好，适用于少量和大量生产1,3-双[3-(二甲胺基)丙基]脲的合成方法十分有必要。在做了大量的研究工作之后，优化后的合成方法步骤如下：

步骤1，取尿素与N,N-二甲基-1,3-丙二胺以一定比例混合，加入保护试剂，升温至105-150℃反应。保护剂选自肼或肼衍生物中的一种或多种。

步骤2，除去未反应的N,N-二甲基-1,3-丙二胺后得到目要产物1,3-双[3-(二甲胺基)丙基]脲。

上述合成方法优点在于：无需氮气保护，无需进一步纯化或精制脱色便可直接得到无色产物，产物也可以直接用做进一步反应的原料。对反应条件要求低，设备简单，能显著降低目标化合物的生产成本，适用于少量和大量生产1,3-双[3-(二甲胺基)丙基]脲。

应用

1,3-双[3-(二甲胺基)丙基]脲的应用广泛，例如，1,3-双[3-(二甲胺基)丙基]脲可用于合成聚季铵盐，应用在日化、纺织、医药、水处理和电镀等领域；可作为高性能的杀菌灭藻剂、粘泥剥离剂、电镀添加剂；在洗发产品中可作为优良的调理剂；在皮肤面霜中可作为保湿剂；在纺织产品中可作为抗静电剂、抗尘剂和保湿剂；在喷墨打印中作为媒染剂等^[1]。此外，其与双(2-氯乙基)所得聚合物(PUB)和聚乙烯醇(PVA)为原料还可以制得一种新型碱性阴离子交换膜。实验发现，随着PUB质量比的增加，膜的OH^-电导率呈上升趋势，在室温下最高可达6.78×10^-3 S cm^-1。当膜浸入含15%（质量分数）戊二醛的交联反应溶液时，其电导率在环境条件下达到7.60×10^-3 S cm^-1。此外，所有膜的OH^-电导率均随温度升高而逐渐增加，其中在80°C时获得的最大OH^-电导率为9.28×10^-3 S cm^-1[2]。

参考文献

[1]隗兰华,杨和平,丁博,等.一种1,3-双[3-(二甲胺基)丙基]脲的合成方法:CN201910338985.1[P].

[2] Chen S , Song Y , Song F ,et al.Synthesis and Conductive Property of Alkaline Anion-Exchange Membranes Based on Poly(vinyl alcohol)/Bis(2-chloroethyl) Ether-1,3-bis[3-(dimethylamino)propyl] Urea Copolymer Composite[J].Ecs Transactions, 2015, 66(3):111-116.DOI:10.1149/06603.0111ecst.