简介
4-硝基邻苯二甲酸是含硝基的芳香二元羧酸类化合物，常温下多为淡黄色结晶固体，微溶于冷水。其为重要的有机合成中间体，可在浓硫酸催化下与乙醇发生酯化反应，制备4-硝基邻苯二甲酸二乙酯，广泛用于精细化工与有机功能衍生物的合成制备。
4-硝基邻苯二甲酸的性状
合成
方法一：将80.0克（0.42摩尔）4-硝基邻苯二甲酰亚胺在26.8克（0.66摩尔）氢氧化钠在240毫升水中的溶液中的混合物在溶剂回流下加热10分钟[6]。通过加入浓硝酸溶液使溶液对石蕊几乎不呈酸性。达到中和点后，再加入70ml硝酸溶液。将所得溶液置于溶剂回流状态3分钟，冷却至室温，用两份300mL乙醚萃取。合并醚层，用无水硫酸钠干燥。将乙醚溶液倒入预先称重的结晶皿中，让溶剂缓慢蒸发，得到粗产物。粗产物从乙酸乙酯/己烷（1:3）中重结晶。4-硝基邻苯二甲酸为黄色晶体，产率83.67g，89%[1]。
方法二：向邻苯二甲酸酐（25克）和浓硫酸（32.5毫升）中加入发烟硝酸（10.5毫升），加入速度应使温度保持在100°C。添加混凝土。将硝酸（45ml）加入到全部物质中。在水浴上搅拌加热混合物2小时。将混合物放置过夜。将混合物倒入冷水中。过滤所得的3-和4-硝基邻苯二甲酸混合物。将湿饼溶解在热水中，以溶解大量的4-硝酸。过滤混合物。机械搅拌热滤液，直至开始结晶。将混合物放置过夜。过滤混合物，得到4-硝基邻苯二甲酸[2]。
用途
4-硝基邻苯二甲酸可作为酯化反应原料，与乙醇经酸催化合成4-硝基邻苯二甲酸二乙酯有机中间体。例如：将浓H2SO4（10 mL）逐滴加入4-硝基邻苯二甲酸（25.0 g）的乙醇（200 mL）溶液中。在100°C下搅拌反应混合物24小时。将反应混合物冷却至室温。用乙醚提取有机物三次。用饱和NaHCO3溶液洗涤提取物。用Na2SO4干燥混合物。蒸发溶剂，得到4-硝基邻苯二甲酸二乙酯[3]。
参考文献
[1] Thermal characteristics of precursors to a difunctional imide monomer By: Howell, B. A.; et al. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry (2011), 106(1), 129-137.
[2] Synthesis and antiviral activity of 1-(N-substituted aminoacetyl)-2-(5-substituted phthalimidomethyl)benzimidazoles By: Jyoti, Archana International Journal of Chemical Studies (2020), 8(4), 14-16.
[3] Aerobic oxidation of cyclohexane using N-hydroxyphthalimide bearing fluoroalkyl chains By: Guha, Samar Kumar; et al. Advanced Synthesis & Catalysis (2008), 350(9), 1323-1330.