简介
3-甲硫基丙酸乙酯是含硫酯类有机化合物，常温下为无色透明液体，化学性质活泼。它是重要的有机合成硫醚砌块，既可作为底物参与催化氧化反应制备硫醚氧化衍生物，也可与甲基咪唑在强碱条件下发生缩合反应，合成咪唑类功能性有机化合物。
3-甲硫基丙酸乙酯的性状
用途
3-甲硫基丙酸乙酯可作为硫醚类底物，在催化条件下与过氧化氢发生氧化反应，用于相关有机反应体系的研究与检测分析。例如：在装有磁力搅拌器的密封小瓶中进行反应，并在60°C的油浴中浸泡24小时。将硫化物衍生物3-甲硫基丙酸乙酯（0.52 mmol）与均三甲苯（37μL）在甲醇（1 mL）中的混合物和1当量H2O2（30%水溶液，53μL）加入搅拌的催化剂混合物（0.5 mol%）中。通过1H NMR光谱监测反应过程。定期取0.05 mL的等分试样。用MnO2和MgSO4处理。通过注射器过滤器过滤并分析产品[1]。
此外，3-甲硫基丙酸乙酯可作为硫醚底物，在催化剂作用下与过氧化氢进行无溶剂氧化反应，用于制备相应氧化衍生物。例如：搅拌3-甲硫基丙酸乙酯（1 mmol）、H2O2（1.2 mmol）和(Zr-oxide@MCM-41)（0.01g，1.64×10-4mol%）在室温下在无溶剂条件下搅拌35分钟。使用TLC监测反应的进展。反应完成后，通过简单过滤分离催化剂。用乙酸乙酯洗涤反应物。用乙酸乙酯（4×5ml）萃取产物。用无水Na2SO4（1.5g）干燥有机层。蒸发有机溶剂[2]。
3-甲硫基丙酸乙酯可作为有机合成砌块，与甲基咪唑经正丁基锂引发缩合反应制备咪唑类功能衍生物。例如：将正丁基锂（2.5M的己烷溶液，100 mL，0.25 mol）滴加到n-甲基咪唑（20 mL，0.25 mmol）的无水四氢呋喃（250 mL）溶液中。将混合物冷却至-78°C。在氩气下-78°C下30分钟后，将3-甲硫基丙酸乙酯（12 mL，83 mmol）滴加到黄色溶液中。让温度缓慢升至室温。保持温度1晚。用EtOAc（3 x 200 mL）提取混合物。用饱和氯化钠水溶液（2 x 100 mL）洗涤合并的有机层。用MgSO4干燥合并的有机层。在真空下蒸发合并的有机层至干燥。用硅胶（5%MeOH/CH2Cl2作为洗脱剂）过滤粗产物。将淡黄色固体从1:1 EtOAc环己烷中结晶[3]。
参考文献
[1] Chiral Titanium(IV) Complexes Containing Polydentate Ligands Based on α-Pinene. Catalytic Activity in Sulfoxidation with Hydrogen Peroxide By: Reviejo, Irene; et al. Organometallics (2018), 37(20), 3437-3449.
[2] Zirconium oxide complex-functionalized MCM-41 nanostructure: an efficient and reusable mesoporous catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols using hydrogen peroxide By: Hajjami, Maryam; et al. Applied Organometallic Chemistry (2015), 29(10), 668-673.
[3] Monomeric Iron(II) Hydroxo and Iron(III) Dihydroxo Complexes Stabilized by Intermolecular Hydrogen Bonding By: Benisvy, Laurent; et al. Inorganic Chemistry (2006), 45(6), 2403-2405.