4-氨基-3-甲基苯酚别名:对氨基间甲酚,白色至浅棕色结晶粉末,熔点:176–179°C,微溶于水,易溶于甲醇、乙醇等有机溶剂,对空气、光敏感,需避光密封保存。4-氨基-3-甲基苯酚主要用于合成酸性染料、直接染料及毛发染料,合成解热镇痛药、抗氧化剂与杀菌剂,以及制备含羟基、氨基的功能化合物。
有机应用
1、7.9g 2-氟-苯睛K溶于50ml DMSO中,分批加入27g碳酸钾。混合液室温搅拌30min。称取4.78g 4-氨基-3-甲基苯酚L加入反应液,将混合液加热至90℃,反应12h。反应毕。反应液倒入200ml冰水,置于冰箱中,3h后,取出,有黄色固体M析出,过滤,干燥。收率93%。0.8g 2-(4-胺-3-甲基苯氧基)苯腈M溶于30ml无水甲苯,依次加入1.14g醋酸酐和0.3g 乙酸钠。混合液置于油浴中,加热至80℃,逐滴加入0.6g亚硝酸异戊酯,反应8h,反应完毕,反应液过滤,浓缩,以柱层析分离产物N,收率80%。称取0.35g四氢锂铝加入15ml无水四氢呋喃中,反应瓶置于冰浴中,称取0.8g 2-((1-乙酰基-1H-吲唑-5-基)氧基)苯腈N溶10ml无水四氢呋喃,溶液逐滴滴入四氢锂铝的混悬液,滴加完毕后,65℃回流搅拌1h。反应毕,混合液中加入乙醇至无气泡产生,过滤,浓缩,以柱层析分离产物O,产率73%[1]。

2、将4-氨基-3-甲基苯酚(化合物4a,2.00g,16.26mmol)溶于无水DMF(20.0mL)中,加入碳酸铯(9.26g,28.5mmol),于50℃和氮气保护下搅拌1hr,体系颜色逐渐由黄变绿。然后滴加化合物3(2.50g,14.7mmol)的DMF(10.0mL)溶液,加热到105℃,氮气保护下搅拌反应8hr,TLC监测至原料完全反应。待溶液冷却后,过滤出碳酸铯固体,加入乙酸乙酯(100mL)洗涤滤饼得棕褐色滤液。滤液中加入饱和氯化钠溶液(100mL),水层被分出,用乙酸乙酯(60.0mL×3)萃取,合并有机相,用饱和氯化钠水溶液(4×100mL)洗涤,得到的有机相再用无水硫酸钠干燥,过滤除干燥剂,减压下回收溶剂,得棕色油状物。柱层析分离(石油醚:乙酸乙酯v/v=2:1~1: 2体系梯度洗脱),干燥得灰棕色固体(2.83g,73.4%)[2]。

参考文献
[1] 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所. 新型色烯二芳基脲类化合物,其制备方法及其用途:CN201510574991.9[P]. 2017-03-22.
[2] 西安交通大学. N,N’-双取代芳基硫脲衍生物及其合成方法和应用:CN201610955914.2[P]. 2019-08-23.