背景及概述
5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸(CAS号:1001401-62-2),分子式为C₁₀H₉N₃O₂,分子量203.20,属于三唑类芳香羧酸化合物,是一种重要的医药与化工中间体,广泛应用于医药研发、有机合成及新材料制备等领域。
理化特性
5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸为白色至类白色结晶性粉末,工业级产品纯度可达98%以上,有关物质≤1.0%,符合医药中间体的严格质量标准。其熔点为178-182℃,沸点约397.8℃(760mmHg),密度约1.34g/cm³,溶解性具有明显选择性,易溶于二甲基甲酰胺、二氯甲烷、乙醇等有机溶剂,难溶于水,常温下稳定性良好,避光、密封条件下可长期存放,遇强酸、强碱会发生轻微水解反应。分子结构中含有1,2,3-三唑环、苯甲酸基和甲基官能团,化学性质活泼,可发生酯化、酰胺化、取代等反应,是构建复杂药物分子和功能材料的关键砌块。
应用领域
5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸广泛用于抗肿瘤、抗炎、抗菌等药物的研发与合成,尤其在三唑类药物制备中发挥关键作用,可用于合成新型酪氨酸激酶抑制剂、抗真菌药物等,为药物研发提供重要的结构支撑。同时,5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸也是有机合成领域的重要原料,可作为合成染料、颜料的中间体,还可用于制备功能性高分子材料,适配工业规模化生产和科学研究需求,具有广阔的市场应用前景。
制备与储存
工业上主要采用点击化学法制备5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸。以5-甲基-2-叠氮苯甲酸和丙炔酸为原料,在铜催化剂作用下,于有机溶剂中发生1,3-偶极环加成反应,反应结束后经过滤、洗涤、重结晶等步骤,即可得到高纯度成品,工艺成熟、操作简便,收率可达88%以上[1]。

图1 5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸的合成反应式
储存5-甲基-2-(2H-1,2,3-三唑-2-基)苯甲酸时需密封置于2-8℃阴凉干燥处,避光、防潮、远离热源和明火,与氧化剂、酸类、碱类分开存放,采用密封容器包装,有效期可达24个月,泄漏时需及时收容处理,避免污染环境。
参考文献
[1]MERCK SHARP andamp; DOHME CORP.; COX, Christopher, D.; COLEMAN, Paul, J.; SCHREIER, John, D.Patent: WO2010/48014 A1, 2010 ;