4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮是一种1,3-二酮类化合物，常温常压下为灰白色至浅米色固体，具有显著的荧光性质，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂。4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮受三氟甲基吸电子性质影响，具有很高的烯醇式成分，常用作医药化学中间体，有研究报道它可用于药物分子塞来昔布的制备。
缩合环化反应
4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮结构中含有两个酮羰基基团，可在缩合剂作用下和肼类物质等进行缩合环化反应。
图1 4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮的缩合环化反应
在一个装有磁力搅拌子的10毫升干燥圆底烧瓶中，依次加入（4-碘苯基）肼盐酸盐（2.5毫摩尔，1.0当量）和4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮（2.5毫摩尔，1.0当量），然后将烧瓶密封，抽真空并用氮气置换三次以除去体系中的空气；在氮气保护下加入乙酸（5毫升），并将反应混合物在80°C下搅拌反应15小时。反应结束后，用乙酸乙酯稀释混合物，并通过一层短硅藻土进行过滤，收集滤液，再将滤液在减压下浓缩除去溶剂；最后，通过硅胶快速柱层析法进行纯化，从而得到目标产物。[1]
重氮化反应
4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮可在对甲苯磺酰叠氮的作用下发生脱酰基叠氮化反应。
图2 4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮的重氮化反应
在冰浴条件下，向含有4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮（20.0毫摩尔）和对甲苯磺酰叠氮（TsN₃，18.0毫摩尔）的乙腈（35毫升）混合液中，逐滴加入三乙胺（Et₃N，18.0毫摩尔，1.8当量），随后在氮气保护下将混合物于室温搅拌反应5小时；反应结束后，用1M盐酸（18毫升）淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×30毫升）萃取水相，然后将合并的有机相用饱和食盐水（30毫升）洗涤，再用无水硫酸钠干燥，最后在减压下蒸发溶剂，并通过柱层析法纯化粗产物。[2]
参考文献
[1] Zhuo, Xiaoya; et al, Palladium catalyzed tandem Heck/Tsuji-Trost and 6-endo cyclization reactions of aryl iodides, vinylacetic acid, and aryl amines, Chinese Chemical Letters (2026), 37(6), 111777.
[2] Dong, Menghua; et al, Solvent-Directed Regioselective Cascade Reaction with Diazo Compounds, European Journal of Organic Chemistry (2025), 28(11), e202401336.