4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮的制备与医药应用

2025/10/20 9:14:37 作者:流风

4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮属于1,3-双羰基类化合物,常温常压下为浅白色固体粉末,具有烷基酮类物质的通用理化性质,它难溶于水。4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮主要用作有机合成中间体和医药分子原料,有研究报道它可用于药物分子塞来昔布的制备。

4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮衍生的药物塞来昔布

图1 4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮衍生的药物塞来昔布

合成方法

4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮的合成方法

图2 4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮的合成方法

有专利报道了一种制备4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮的方法,其包括如下步骤:在惰性气体保护下将无水乙醇和无水甲醇钠混匀,加入三氟乙酸乙酯,保持一定时间,然后滴加对甲基苯乙酮进行反应,三氟乙酸乙酯和对甲基苯乙酮的摩尔比为(11.3):1,将反应液pH调节至3-5,萃取,有机相浓缩,加入结晶溶剂进行结晶,得4,4,4三氟1(4甲苯基)1,3丁二酮。该报道的4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮的制备方法,反应条件温和,制备的TFBD产品收率高,纯度高,制备工艺对环境友好,可用于工业化生产。[1]

医药应用

有研究报道4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮可用于药物分子塞来昔布的制备,塞来昔布的商品名有赛乐葆,是一种选择性COX-2抑制剂,属磺酰胺非类固醇消炎止痛药(NSAIDs)。它用于治疗骨关节炎、成人急性疼痛、类风湿性关节炎、银屑病关节炎、强直性脊柱炎、痛经和青少年类风湿性关节炎。该方法采用4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮与对磺酰胺基苯肼或4-磺酰胺基苯肼盐酸盐在溶剂中进行环合反应,所述的环合反应溶剂为低分子有机酸或低分子有机酸水溶液,环合反应后得到塞来昔布粗品。该合成方法得到的目标产品收率高,纯度好,易于提纯,缩合过程环境友好,适合规模化工业生产,产品质量好,成本低。[2]

参考文献

[1] 钱栋等. 一种制备4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮的方法, 中国发明专利,专利号:CN202410126967.8[P].

[2] 苗青等. 一种塞来昔布的制备方法, 中国发明专利, 专利号:CN201310046230.7[P].

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:18 0

欢迎您浏览更多关于4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮的相关新闻资讯信息