4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮 基本信息
| 中文名称 | 4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮;4-三氟-1-(4-甲基苯基)-1,3-丁二酮;三氟甲苯丁二酮;苯,1-(3-三氟甲基-3-羟基丙烯酰)-4-甲基-;4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮 5G;1,3-丁烷二酮,4,4,4-三氟-1-对-甲苯基-;对甲苯甲酰三氟丙酮;4,4,4-三氟-1-(对甲苯基)-1,3-丁二酮 |
| 英文名称 | 4,4,4-Trifluoro-1-(p-tolyl)-1,3-butanedione |
| 英文同义词 | 4-Trifluoro-1-(4-methylphenyl)-1,3-butanedione;3-(4-METHYLBENZOYL)-1,1,1-TRIFLUOROACETONE;AKOS MSC-0332;AKOS B007344;4-(4'-METHYLPHENYL)-1,1,1-TRIFLUORO-2,4-BUTANEDIONE;ART-CHEM-BB B007344;(1,3-Butanedione-4, 4,4-trifluoro 1-(4-Methylphenyl)-1-P-tolyl;1,1,1-Trifluoro-4-(4-methylphenyl)-2,4-butanedione |
| CAS号 | 720-94-5 |
| 分子式 | C11H9F3O2 |
| 分子量 | 230.18 |
| EINECS号 | 615-712-2 |
| 相关类别 | 原料药;中间体;医药中间体;医药原料药;其他配体;系列1;优势产品;API intermediates;(intermediate of celecoxib);Aromatics Compounds;Osteoarthritis and Rheumatoid Arthritis;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;有机化工原料;原料;其他原料;化工中间体工业原料;有机原料-酮;医用原料;化学试剂;pharmaceutical |
| Mol文件 | 720-94-5.mol |
| 结构式 |  |
4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮 性质
| 熔点 | 44-46°C |
|---|---|
| 沸点 | 269.9±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.252±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸气压 | 0.633Pa at 20℃ |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.91±0.25(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| 水溶解性 | 526.4mg/L at 20℃ |
| InChI | InChI=1S/C11H9F3O2/c1-7-2-4-8(5-3-7)9(15)6-10(16)11(12,13)14/h2-5H,6H2,1H3 |
| InChIKey | WRZMHTIRFOFFPY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1=CC=C(C)C=C1)(=O)CC(=O)C(F)(F)F |
| LogP | 1.95 at 20℃ |
| CAS 数据库 | 720-94-5(CAS DataBase Reference) |
383-63-1
122-00-9
720-94-5
向500 mL单颈烧瓶中加入200 mL乙腈-异丙醇（1:1，v/v）混合溶剂，依次加入200 mmol（26.8 mL）4'-甲基苯乙酮（I）和600 mmol（72 mL）三氟乙酸乙酯（II），随后加入360 mmol粒径为600 nm的碳酸钾。将反应混合物在40°C下搅拌反应24小时。反应完成后，过滤回收碳酸钾和副产物碳酸氢钾，后者经高温处理后可再生使用。将滤液进行减压蒸馏，回收溶剂及未反应的原料供后续使用。向蒸馏残余物中加入等体积的水，用10%盐酸溶液调节pH至6，随后用乙酸乙酯（每次70 mL）萃取4次。合并有机相，经浓缩后冷冻结晶，得到淡黄色固体产物4,4,4-三氟-1-(4-甲苯基)-1,3-丁二酮（III）45.6 g，收率为99.08%。
参考文献：
[1] Patent: CN103951549, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0008; 0027-0028
[2] Patent: CN107759519, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0033-0035
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 18, p. 4444 - 4452
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 9, p. 1347 - 1365
[5] Patent: WO2005/49014, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 137
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2914790090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |