(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸是一种手性氨基酸类化合物，英文名为Boc-Lys(Boc)-OH，常温常压下为白色低熔点固体，具有较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂。(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有文献报道它可用于牡丹酚类化妆品和抗炎剂的合成。
制备方法
图1 (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸的制备方法
向一个装有搅拌子的100 mL圆底烧瓶中加入L-赖氨酸盐酸盐（1.83 g, 10 mmol）、1.0 M氢氧化钠水溶液（25 mL）和四氢呋喃（12.5 mL），随后加入二碳酸二叔丁酯（Boc₂O，5.2 g, 24 mmol），将混合液在室温下搅拌过夜。之后将所得溶液蒸发以除去四氢呋喃，再加入1.0 M盐酸水溶液将剩余溶液的pH值调节至约2，然后用乙酸乙酯进行萃取。最后将合并的有机相用无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩即可得到目标产物分子(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸。[1]
酯化反应
(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸结构中的羧酸单元可在缩合剂作用下和醇类物质等发生缩合酯化反应得到相应的酯类衍生物。
图2 (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸的酯化反应
在氩气保护下，将(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸（1当量）溶于预先干燥的圆底烧瓶中的二氯甲烷（0.15 M）中，随后加入4-二甲氨基吡啶（DMAP，0.5当量）和1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl，1.5当量）；搅拌10分钟后加入烷基醇类物质（1当量），并将所得溶液在室温下继续搅拌18小时。反应完成后，依次用20 mL 10%盐酸和20 mL饱和氯化钠溶液洗涤混合物，然后用乙酸乙酯（3 × 15 mL）萃取合并后的水相，接着将合并的有机相用无水硫酸镁干燥并减压浓缩。最后，以石油醚/乙酸乙酯（PE/EA）为洗脱剂，硅胶为固定相，通过柱层析法纯化粗产物。[2]
参考文献
[1] Qiu, Hui; et al, Sequential Photocatalysis for Homologative Diversification of α-Amino Acids to β-Amino Acids Via Phosphonium Ylide Linchpin Strategy, Journal of the American Chemical Society 2024, 146, 35478-35485.
[2] Arkhiptsava, Katsiaryna; et al, Side-chain engineering drives biocompatibility in polythiophenes, European Polymer Journal (2025), 241, 114388.