(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸
| 中文名称 | (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸;保护的酪氨酸;N^E-二-BOC-L-赖氨酸;N2,N6-双-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸;N^A,N^E-二-BOC-L-赖氨酸;N2,N6-双-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸;(S)-2,6-二BOC氨基己酸;NALPHA,NEPSILON-二-BOC-L-赖氨酸 |
| 英文名称 | Boc-Lys(Boc)-OH |
| 英文同义词 | N2,N6-Bis-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine ,99%;N2,N6-Bis-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine;Nα,ε-Bis-Boc-L-lysine≥ 98% (HPLC);Nalpha,Nepsilon-Di-Boc-L-lysine;N2,N6-Bis-Boc-L-lysine;L-Lysine-d4-bis-N-t-BOC;NSC 164052;Di[N-(tert-butoxycarbonyl)]-L-lysine |
| CAS号 | 2483-46-7 |
| 分子式 | C16H30N2O6 |
| 分子量 | 346.42 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Boc保护氨基酸;保护氨基酸系列;医药中间体;氨基酸衍生物;保护氨基酸;Boc-保护氨基酸;化学生物学;Boc-氨基酸;Amino Acid Derivatives;Lysine [Lys, K];Boc-Amino Acids and Derivative;Amino Acids 13C, 2H, 15N;Boc-Amino acid series;Amino Acids & Derivatives;其他生化试剂 |
| Mol文件 | 2483-46-7.mol |
| 结构式 |  |
(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 性质
| 熔点 | 65 °C |
|---|---|
| 沸点 | 514.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.109±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、乙醚、乙酸乙酯和甲醇 |
| 形态 | 低熔点固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.99±0.21(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -3.22°(C=5.00, MEOH) |
| InChI | InChI=1S/C16H30N2O6/c1-15(2,3)23-13(21)17-10-8-7-9-11(12(19)20)18-14(22)24-16(4,5)6/h11H,7-10H2,1-6H3,(H,17,21)(H,18,22)(H,19,20)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | FBVSXKMMQOZUNU-NSHDSACASA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CCCCNC(OC(C)(C)C)=O)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 2483-46-7(CAS DataBase Reference) |
(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
生产方法
24424-99-5
657-27-2
2483-46-7
以二碳酸二叔丁酯和L-赖氨酸盐酸盐为原料合成(S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸的一般步骤如下：首先，将L-赖氨酸盐酸盐溶解于50 mL的1,4-二恶烷与水的混合溶剂中（体积比为1:1），随后滴加1M NaOH溶液调节pH至10-11。接着，通过加料漏斗缓慢加入溶解于20 mL二恶烷中的二碳酸二叔丁酯（6.0 g）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物在减压条件下浓缩，随后用4M KHSO4溶液酸化至pH=1-2。酸化后的溶液用乙酸乙酯萃取两次，合并有机相并在减压条件下干燥，最终得到无色液体产物，产率为100%。
参考文献：
[1] Patent: US2014/127138, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0321; 0322
[2] Patent: US2016/376618, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0206-0212
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 4, p. 1428 - 1436
[4] Patent: WO2014/97178, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[5] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 5, p. 3192 - 3195
安全信息
| 安全说明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 29224999 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |