甲酸桂酯的合成与应用实例

2026/5/26 8:01:50 作者:火星人

简介

甲酸桂酯(Cinnamyl Formate)别名:甲酸肉桂酯、3-苯基-2-丙烯-1-醇甲酸盐,是一种经典的合成香料,也是肉桂醇的甲酸酯衍生物。甲酸桂酯为无色至淡黄色透明液体,柔和的肉桂样香脂香气,带有清甜的花果香调(类似苹果/草莓香),留香持久,几乎不溶于水;混溶于乙醇、乙醚、氯仿及多数有机溶剂,常温下较稳定,遇酸、碱或高温易水解为肉桂醇与甲酸;遇强氧化剂易被氧化。

甲酸桂酯

甲酸桂酯主要作为食用香料,可用于软饮料、糖果、冰淇淋、烘焙食品中,赋予草莓、树莓、桃子、香蕉等果香,也可用于调配香辛料香型。也可用作日化香精,用于香皂、洗涤剂、香水、膏霜中。还可作为苦味抑制剂,降低食品/药品中苦味物质的感官影响;也可作为有机合成中间体,用于制备含肉桂基的医药衍生物。

合成方法

在惰性气氛下,向装有搅拌子和活化5Å分子筛、经火焰干燥的反应瓶中,加入IMes盐酸盐(A1・HCl,6.8mg,0.02mmol)与甲苯(2mL)。向该悬浮搅拌液中加入0.5mol/L六甲基二硅基氨基钾甲苯溶液(0.04mL),室温搅拌15分钟。随后将底物肉桂醇(1mmol)与甲酸甲酯(600mg,10mmol)溶于甲苯(2mL),加入反应体系;密封反应瓶,45℃加热反应16小时。反应粗产物直接上硅胶层析柱分离纯化,得到产物甲酸桂酯[1]。

甲酸桂酯的合成方法

用途

专利JP2010275900A提供了一种可添加至食品及药品中的苦味抑制剂,能够有效降低苦味物质的苦味。该苦味抑制剂含有至少一种芳香类物质,选自下列组分:肉桂酸甲酯、对甲氧基苯乙酮、甲酸桂酯、康酿克油、柏木醇、茴香酸甲酯、紫苏醛、艾菊油、γ- 十一内酯、苯甲酸甲酯、橙花醇、苯乙酸苯甲酯、玫瑰油、异胡薄荷醇、十二醛、枯茗油、环十六内酯[2]。

参考文献

[1] FERNANDO J E M, LEVENS A, MOOCK D, et al. N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Transformylation[J]. Synthesis, 2017, 49(15): 3505-3510. DOI: 10.1055/s-0036-1588449.

[2] KAO CORP, 花王株式会社. 苦味抑制剤:JP2010275900A[P]. 2012-06-28.

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