技术背景
2,3,4,5,6-五氟碘苯，英文名为Pentafluoroiodobenzene，又名碘代五氟苯，常温常压下为透明无色液体，密度2.204g/mL（25℃）。其分子结构含5个氟原子和1个碘原子，无氢键供体及可旋转化学键，常温常压下化学性质稳定，需避免接触强氧化剂和光。2,3,4,5,6-五氟碘苯属于刺激性物质，具有皮肤、眼睛及呼吸道刺激风险。2,3,4,5,6-五氟碘苯可通过卤键形成离散的异二聚体聚集体，从而与芳香族电子供体形成超分子复合物。其应用主要包括：1）可用于研究碘代五氟苯在水溶液中的自由基离子的形成；2）在一项研究中，它被用作溶剂，通过红外发射光谱法测定卤素取代的全氟化溶剂中磷光衰变，从而确定单线态氧生命周期；3）它在等离子体加工工业和催化剂的制备中具有潜在的应用。
2,3,4,5,6-五氟碘苯的合成
2,3,4,5,6-五氟碘苯的合成方法，可参考上海天问化学有限公司的发明专利《一种超氟取代并含有CF2O桥键的液晶化合 物、合成方法及应用》中所采用的方法[1]。其合成制备2,3,4,5,6-五氟碘苯的方法为：在干燥的250mL三口烧瓶装好低温温度计、N2进口，加入干燥的四氢呋喃190mL和镁屑(3.3g，0.14mol)，通入氮气5分钟后，滴加五氟氯苯(25g，0.125mol)，室温搅拌，20分钟后温上升，溶液逐渐变黄色，待黄色较明显时将反应体系冷却到-10°C，保持此温度搅拌反应，颜色逐渐变深，一小时后放热不再明显，分批加入碘（36g，0.14mol)，控制温度不超过0°C，加完后继续搅拌半小时，当体系呈现红棕色时说明反应结束加入30mL浓盐酸和40mL水的溶液，搅拌片刻，分出有机相，用乙酸乙酯提取无机相，有机相用10%的硫代硫酸钠溶液洗涤(100mLX3)，用无水硫酸钠干燥，旋蒸掉溶剂，减压蒸馏收集72-74°C/32mmHg馏分得到棕红色透明液体25.8g，收率为72%。此外，辽宁大学在其发明专利《一种制备卤代(杂)芳烃的方法》中采用另一种方法也合成出了2,3,4,5,6-五氟碘苯[2]。其合成制备2,3,4,5,6-五氟碘苯的方法为：将化合物五氟苯（1mmol，168.1mg)，全氟碘代丁烷（1.1mmol，380.5mg)置于由锡纸包裹遮光的10mL的圆底烧瓶中，加入5mL的N,N-二甲基甲酰胺和叔丁醇钠(0.5mmol，48.1g)，在室温下搅拌10分钟，TLC监测反应终点。混合液倒入水中，用二氯甲烷萃取，收集有机相，干燥，低温旋蒸除去二氯甲烷，得粗产品。将粗产品通过硅胶柱层析，石油醚作洗脱剂，得到五氟碘苯(无色液体，291mg，产率99%)。
参考文献
[1] 上海天问化学有限公司. 一种超氟取代并含有CF2O桥键的液晶化合物、合成方法及应用. CN102153454A[P]; 2011.08.17.
[2] 辽宁大学. 一种制备卤代(杂)芳烃的方法. CN107501023A[P]; 2017.12.22.