催化合成3-乙基苯胺及其有机应用

2026/5/28 8:01:12 作者:南星

3-乙基苯胺又称间乙基苯胺,无色至浅棕色油状液体,久置易氧化变色,有刺激性苯胺气味,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。在染料、医药、有机合成等领域应用广泛。

合成方法

称取21.01g一水合柠檬酸、14.55g碱式碳酸镍(以镍元素计的碱式碳酸镍与以羧酸根计的一水合柠檬酸的摩尔比为1:3)加入150mL去离子水中,在100℃下搅拌得到均相溶液,并继续加热蒸干,将得到的固体研磨后得到前驱体。取得到的前驱体置于瓷舟内,然后将瓷舟置于管式炉的恒温区,通入氮气,氮气的流量为100mL/min,并以10℃/min的速率升温至600℃,恒温120min后停止加热,在氮气气氛下冷却至室温,得到碳包覆镍纳米复合材料。

将80mg上述制备的碳包覆镍纳米复合材料、1.5mg硫脲、294mg3‑硝基苯乙炔、 27mL异丙醇、3mL水加入反应釜中(碳包覆镍纳米复合材料和硫脲的质量比为1:0.02,碳包覆镍纳米复合材料与3‑硝基苯乙炔的质量比为1:3.68),通入H2置换反应釜4次后,再次通入H2使反应釜内压力为1.0MPa,升温至预定反应温度120℃,持续反应120min后停止加热,降至室温后排压,打开反应釜取出产物进行色谱分析。经分析后,得到3‑硝基苯乙炔的转化率为100%,3-乙基苯胺的选择性为95.9%,另有少量的偶氮中间产物以及1.4%的3‑氨基苯乙烷[1]。

3-乙基苯胺的合成方法

有机应用

N‑(2‑(3‑乙基苯胺基)乙基)‑1,4‑苯并噁嗪的制备:将N‑(2‑溴乙基)‑1,4‑苯并噁嗪(0.726g,3mmol)、NaI(0.495g,3.3mmol)装入 100mL的三口圆底烧瓶中,加入30mL乙腈作溶剂,回流20min并冷却至室温,再加入3‑乙基苯胺(0.400g,3.3mmol)和无水K2CO3 (0.828g,6mmol),将体系在90℃下搅拌反应24h,反应完全后冷却至室温。滤出沉淀,将滤液减压浓缩后经柱层析分离,最终得到N‑(2‑(3‑乙基苯胺基)乙基)‑1,4‑苯并噁嗪[2]。

3-乙基苯胺的反应

参考文献

[1] 中国石油化工股份有限公司,中石化石油化工科学研究院有限公司. 一种合成3-氨基苯乙炔的方法:CN202211348441.1[P]. 2024-05-03.

[2] 湖南科技大学. 一种4-芳(甲)基-1,4-苯并噁嗪并咪唑啉类化合物及其制备方法和用途:CN202310324267.5[P]. 2023-07-21.

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