2-氨基吡咯烷盐酸盐是一种吡咯盐酸盐,常温常压下为白色到近乎白色固体粉末,具有优异的化学稳定性,它难溶于醚类有机溶剂但是可溶于水。2-氨基吡咯烷盐酸盐可由4-氯丁腈通过氨解缩合反应制备得到,该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料,有文献报道它可用于制备 抑制病毒感染的罗卡格酸酯类化合物。
缩合反应
2-氨基吡咯烷盐酸盐的化学本质为2-氨基吡咯烷,它具有显著的亲核性,可在常见的缩合剂或者碱性物质作用下发生缩合环化反应。

图1 2-氨基吡咯烷盐酸盐的缩合反应
在10至20°C条件下,将1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(185.0克,1215.18毫摩尔)逐滴加入至2-氨基吡咯烷盐酸盐(87.9克,728.97毫摩尔)与4-氯乙酰乙酸乙酯(100克,607.57毫摩尔)的甲醇(500毫升)搅拌溶液中,所得反应混合物在室温下继续搅拌1小时,并通过薄层色谱法监测反应进程;反应完毕后向混合物中加入水(1000毫升),用乙酸乙酯萃取产物,将有机层蒸除溶剂,随后在0至10°C下加入丙酮(500毫升)和盐酸(60毫升,668.32毫摩尔),并在相同温度下搅拌1小时,最后将析出的固体过滤,用冷丙酮洗涤,于40至50°C下真空干燥,得到产物。[1]
膦化反应
2-氨基吡咯烷盐酸盐可在适当的碱性物质作用下和亲电性的氯膦类化合物等进行亲核取代反应。

图2 2-氨基吡咯烷盐酸盐的膦化反应
在惰性气氛手套箱内,将2-氨基吡咯烷盐酸盐(6.14克,50.9毫摩尔)悬浮于四氢呋喃中并搅拌,随后在60分钟内向该悬浮液中逐滴加入正丁基锂(41毫升,102毫摩尔),所得黄色溶液继续搅拌5小时后,再逐滴加入氯二异丙基膦(7.70克,50.4毫摩尔),将此混合物搅拌过夜,观察到溶液变浑浊;之后在真空下除去滤液中的溶剂,所得油状物质为目标配体与一种二膦酰基化化合物的混合物,将该油状物溶解于最少量乙醚中,经硅藻土过滤,滤液通过缓慢蒸发溶剂,最终得到产物。[2]
参考文献
[1] Butani, Pankaj C.; et al, Synthesis, characterization & biological evaluation of some novel 7,8-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-4(6H)-one derivatives, Chemistry & Biology Interface (2019), 9(5), 244-250.
[2] Kwon, Doo-Hyun; et al, Computational Transition-State Design Provides Experimentally Verified Cr(P,N) Catalysts for Control of Ethylene Trimerization and Tetramerization, ACS Catalysis (2018), 8(2), 1138-1142.