N-BOC-咪唑 基本信息
| 中文名称 | N-BOC-咪唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-咪唑;N-BOC-咪唑 5G;1-(叔丁氧基羰基)咪唑, 98%+;咪唑-1-羧酸叔丁酯;N-BOC-咪唑,98%;1-(叔丁氧基羰基)咪唑;N-咪唑;N-叔丁氧羰基咪唑 |
| 英文名称 | N-BOC-IMIDAZOLE |
| 英文同义词 | 1H-Imidazole-1-carboxylic acid, 1,1-dimethylethyl ester;BOC-IMIDAZOLE;N-Boc-imidazole,98%;1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)IMIDAZOLE;N-BOC-IMIDAZOLE;N-T-BOC-IMIDAZOLE;1-Boc-imidazole, 98%;1,1-Dimethylethyl 1H-imidazole-1-carboxylate |
| CAS号 | 49761-82-2 |
| 分子式 | C8H12N2O2 |
| 分子量 | 168.19 |
| EINECS号 | 256-475-1 |
| 相关类别 | 通用试剂;医药中间体;咪唑;杂环砌块;医用原料;Protective Reagents (Peptide Synthesis);Biochemistry;Peptide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Building Blocks;Building Blocks;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;其他生化试剂;有机化工原料;Protection & Derivatization Reagents (for Synthesis);Heterocyclic Building Blocks;Imidazoles |
| Mol文件 | 49761-82-2.mol |
| 结构式 |  |
N-BOC-咪唑 性质
| 熔点 | 45-47 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 147-150 °C(lit.) |
| 密度 | 1.1835 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4200 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于己烷、丙酮和DMF。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.49±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 607792 |
| InChI | InChI=1S/C8H12N2O2/c1-8(2,3)12-7(11)10-5-4-9-6-10/h4-6H,1-3H3 |
| InChIKey | MTBKGWHHOBJMHJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1N(C(OC(C)(C)C)=O)C=CN=1 |
| CAS 数据库 | 49761-82-2(CAS DataBase Reference) |
生产方法
288-32-4
24424-99-5
49761-82-2
以咪唑和二碳酸二叔丁酯为原料合成1-BOC-咪唑的一般步骤如下：将咪唑（1mmol）加入至含有磁力搅拌的盐酸胍（15mol％）和二碳酸二叔丁酯（1.2mmol）的乙醇（1mL）溶液中，于35-40℃下搅拌反应至完成（反应时间参见表1）。反应完成后（通过TLC或GC监测），在真空条件下蒸发乙醇，残余物用水洗涤以去除催化剂，或溶解于二氯甲烷（或乙酸乙酯）中并过滤以分离催化剂。若使用有机溶剂进行后处理，蒸发有机溶剂后得到几乎纯净的1-BOC-咪唑。若使用过量的二碳酸二叔丁酯，可用石油醚或己烷洗涤产物以回收未反应的二碳酸二叔丁酯。必要时，可通过结晶（使用己烷和二氯甲烷，或乙醚和石油醚的混合溶剂）或硅胶柱色谱法（以乙酸乙酯-己烷（1：6）为洗脱液）进一步纯化产物。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, # 16, p. 2527 - 2532
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 12, p. 1260 - 1264
[3] Monatshefte fur Chemie, 2011, vol. 142, # 10, p. 1035 - 1043
[4] RSC Advances, 2014, vol. 4, # 47, p. 24544 - 24550
[5] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 7, p. 629 - 633
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2025/12/22 | B0916 | N-叔丁氧羰基咪唑 N-tert-Butoxycarbonylimidazole | 49761-82-2 | 10G | 280元 |
| 2025/09/19 | L00506 | N-Boc-咪唑, 98% 1-Boc-imidazole, 98% | 49761-82-2 | 5g | 186元 |