Boc-L-谷氨酸-O-苄基常用名：N‑叔丁氧羰基‑L‑谷氨酸‑γ‑苄酯，CAS：13574‑13‑5，分子式C₁₇H₂₃NO₆，分子量337.37，是手性氨基酸保护衍生物，白色结晶粉末，熔点65–71℃。它是固相/液相多肽合成关键砌块，用于引入谷氨酸残基；Boc用TFA脱除、苄酯用催化氢化脱除，正交保护兼容性好。
反应实例
1、将Boc-L-谷氨酸-O-苄基(5.5g)溶于80mL无水THF中,加入三乙胺(2.8mL),在氩气保护下降温至-5℃后滴加氯甲酸乙酯(1.75mL),滴毕在-5℃搅拌30min,加入20uL水，再分批加入硼氢化钠(1.85g,48.9mmol,3.0eq),加毕，至无气泡生成后自然升温至5℃并继续搅拌1h至液-质联用(LC-MS)显示原料无剩余,加入水淬灭反应后减压浓缩，除去大部分溶剂，浓缩液用乙酸乙酯稀释,依次用饱和NaHCO3、1M KHSO4饱和食盐洗涤后,无水硫酸钠干燥,减压浓缩得粘稠物,加入乙醚溶解,冰浴下边搅拌边缓慢滴加正己烷至有大量白色固体析出,抽滤,滤饼用石油醚-乙酸乙酯(10:1)洗涤后真空干燥,得4.40g白色粉末状固体,收率83.4%[1]。
2、4-叔丁氧羰基氨基-6-重氮-5-氧代己酸苄酯的合成:在氮气保护下，将Boc-L-谷氨酸-O-苄基（5.06g，15.00mmol）溶于无水四氢呋喃（80mL）中，降温至-10℃。依次加入N-甲基吗啉（2.14mL，19.50mmol）与氯甲酸异丁酯（2.95mL，22.50mmol），于-10℃搅拌反应1小时。过滤除去生成的白色沉淀，滤液降温至0℃，加入现制的乙醚重氮甲烷溶液（2当量，由对甲苯磺酰叠氮与氢氧化钾制备）。体系升至室温，搅拌过夜。加入乙酸（1mL）淬灭反应，以750转/分钟剧烈搅拌2小时；再补加乙酸（1mL），随后加入饱和碳酸氢钠水溶液（70mL）中和，搅拌至不再产生气泡。分出有机相，依次用1mol/L 硫酸氢钾水溶液（60mL）、饱和食盐水（60mL）洗涤，经无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂。粗产物采用硅胶柱层析纯化（洗脱剂：环己烷-乙酸乙酯体系梯度洗脱，乙酸乙酯占比最高 30%），得到黄色固体目标产物3.94 g，收率73%[2]。
参考文献
[1] 复旦大学. 一种(S)-4-氨基-5-巯基戊酸的制备方法:CN201510225418.7[P]. 2016-12-07.
[2] CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS), UREKA SARL. QUATERNARY ASSEMBLIES OF WATER-SOLUBLE NON-PEPTIDE HELICAL FOLDAMERS, THEIR USE AND PRODUCTION THEREOF:EP2016070568W[P]. 2017-03-09.