技术背景
2-十一醇，其英文名为2-Undecanol，CAS号为1653-30-1，常温下2-十一醇呈现为无色或浅黄色液体，不溶于水，但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，具有特定的挥发气味。2-十一醇是一种从树液甲虫 Lobiopa insularis中鉴定出的特定挥发物。2-十一醇是一种花朵释放的挥发物,被膜翅目昆虫的各种物种用作信息素成分，应用较为广泛。2-十一醇储存时应保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。
2-十一醇的合成
2-十一醇的合成方法有较多报道。Takayuki Tsuritain, Hiroshi Shinokubo以及Koichiro Oshima在其研究论文《Highly selective cleavage of prenyl ethers by means of a TiCl4-n-Bu4NI mixed reagent》中采用了如下方法来合成制备2-十一醇：在温度为0℃的条件下，将四氯化钛（1.1mmol）溶于二氯甲烷中，然后用四氯化钛（1.1mmol）的二氯甲烷溶液体系处理四丁基碘化铵（1.1mmol），得到深红色的溶液。在搅拌10分钟后，往该体系中滴加癸醇异戊醚类物质（1.0mmol），可得到一定收率的脱保护产物2-十一醇[1]。Reichi Chen, Colby S. Kayrouz, Eli McAmis, Douglas S. Clark以及John F. Hartwig在其研究论文《Carbonic Anhydrase Variants Catalyze the Reduction of Dialkyl Ketones with High Enantioselectivity》中以纯化的野生型人碳酸酐酶II为催化剂进行了2-十一醇的合成工作[2]。在其合成2-十一醇的工作中，主要反应条件如下：催化剂纯化的野生型人碳酸酐酶II（0.1μmol），tris pH 8.0缓冲液（0.1μmol，2.0mL），对应的酮（50.0μmol），苯基硅烷（150.0μmol，对应酮的3.0当量）。收率通过核磁共振氢谱测定，收率为66%。此外，Takashi Ooi, Makoto Takahashi以及Keiji Maruoka在其研究论文《Rate Acceleration in Nucleophilic Alkylation of Carbonyl Compounds with a New Template Containing Two Metallic Centers》中以相应的醛为基本原料也合成出了2-十一醇[3]。其基本方法是以2,7-二甲基-1,8-联苯二醇为反应试剂，以二氯甲烷和己烷为溶剂，相应的醛为原料，氩气保护下于-20℃反应4.5小时，经过后续纯化处理，得到了产品2-十一醇。
参考文献
[1] Takayuki Tsuritain, Hiroshi Shinokubo, Koichiro Oshima. Highly selective cleavage of prenyl ethers by means of a TiCl4-n-Bu4NI mixed reagent. Tetrahedron Letters[J]. 1999, 40, 8121-8124.
[2] Reichi Chen, Colby S. Kayrouz, Eli McAmis, Douglas S. Clark, John F. Hartwig. Carbonic Anhydrase Variants Catalyze the Reduction of Dialkyl Ketones with High Enantioselectivity. Angewandte Chemie International Edition[J]. 2024, 63(40): 1-7.
[3] Takashi Ooi, Makoto Takahashi, Keiji Maruoka. Rate Acceleration in Nucleophilic Alkylation of Carbonyl Compounds with a New Template Containing Two Metallic Centers. Angewandte Chemie International Edition[J]. 1998, 37(6): 835-836.