2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖是一种重要的d-吡喃葡萄糖衍生物，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性，它难溶于水但是可溶于氯仿等有机溶剂。2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖是一种保护型的葡萄糖衍生物，可由全保护的葡萄糖通过选择性地脱保护反应制备得到。
制备方法
2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖可由相应的苄基烯丙基保护的衍生物在钯碳加氢的作用下通过脱保护反应制备得到。
图1 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖的制备方法
将保护型的葡萄糖衍生物（0.50 mmol）、N,N'-二甲基巴比妥酸（1.00 mmol）、四（三苯基膦）钯（0.025 mmol）以及无水四氢呋喃（2 mL）混合后，在氩气气氛下密封管中加热至90 °C，并在相同温度下持续搅拌反应24小时。反应结束后，将反应混合物倒入饱和碳酸钠水溶液中，并用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥后，在减压下蒸除溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱进行分离纯化，得到脱烯丙基化产物2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖，产率为98%。[1]
保护反应
2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖结构中的醇羟基单元具有一定的亲核性，它可在碱性条件下对常见的亲电试剂例如三氯乙腈或者乙酸酐类物质等进行缩合反应得到相应的醇羟基被保护的衍生物。
图2 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖的保护反应
在氮气气氛下，将2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖（2.0 g，3.7 mmol）溶于干燥的二氯甲烷（50 mL）中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入三氯乙腈（3.82 mL，48.1 mmol）和碳酸钾（2.56 g，18.5 mmol），所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应4小时。反应结束后，将混合物通过硅藻土过滤，滤液蒸干即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Tsukamoto, Hirokazu; et al, Facile and selective cleavage of allyl ethers based on palladium(0)-catalyzed allylic alkylation of N,N'-dimethylbarbituric acid, Synlett 2003,7,1061-1063.
[2] Cardona, Francesca; et al, Total syntheses of casuarine and its 6-O-α-glucoside: complementary inhibition towards glycoside hydrolases of the GH31 and GH37 families, Chemistry - A European Journal (2009), 15(7), 1627-1636.