5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃可视为一种四氢呋喃衍生物，常温常压下为米白色固体粉末，具有烷基卤代物的通用理化性质，它不溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷等有机溶剂。5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃在医药生产领域中主要用作药物分子达非那新的合成原料，达非那新是一种抗胆碱能药物，主要用于膀胱过度活动症（OAB）的治疗，它可通过抑制膀胱逼尿肌过度收缩，缓解尿频、尿急和急迫性尿失禁。
制备方法
5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃是合成达非那新过程中一个至关重要的中间体，其制备可通过一条简洁高效的合成路线来实现。该合成路线以2,3-二氢苯并呋喃-5-乙酸为起始原料，首先使其与氯甲酸乙酯发生反应，生成相应的混合酸酐中间体；该混酐随后不经分离，直接经由硼氢化钠的还原作用，顺利转化为5-羟乙基-2,3-二氢苯并呋喃。所得的这个羟乙基中间体，在三苯膦的参与下，与N-溴代琥珀酰亚胺进行溴代反应，从而将侧链末端的羟基选择性转化为溴原子。通过上述三步连续的转化，最终即可以约83%的总收率成功制得目标产物——5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃。[1]
取代反应
图1 5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃的取代反应
将1,1-二硼基甲烷（5 mmol）和无水四氢呋喃（30 mL）依次加入到经烘箱干燥的100 mL圆底烧瓶中，随后将烧瓶抽真空并回充氩气。待上述操作完成后，将反应混合物冷却至0 °C并保持该温度平衡5分钟，随后通过注射器将二异丙基氨基锂（LDA，2当量）逐滴加入至反应体系中。在0 °C下搅拌30分钟后，再通过注射器缓慢加入预先配制的5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃的四氢呋喃溶液（5 mL），加毕后使反应继续在相同温度下进行30分钟，之后加入饱和氯化铵溶液以淬灭反应。所得混合物用乙酸乙酯进行萃取，分离出的有机相依次用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，在减压下除去有机溶剂，所得粗产物最后通过硅胶柱层析进行纯化，以石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂（体积比为30:1）作为洗脱剂，即可获得纯化的目标化合物。[2]
参考文献
[1] 唐田,王彦青,彭江华.5-(2-溴乙基)-2,3-二氢苯并呋喃的制备[J].中国医药工业杂志, 2012, 43(4):2.
[2] Yao, Tangfeng; et al,Photoinduced Assembly of Diverse Homoallylic Boronates from gem-Diborons, Organic Letters 2025, 27, 2597-2601.