L(-)-乳酸乙酯的制备与应用

2026/6/30 8:01:33 作者:风华

简述

乳酸乙酯是一种化学式为C5H10O3的化合物,常温常压下为无色透明液体、略有气味。实验测定其熔点为‑26℃,沸点为154℃,相对密度为1.03g/cm3,闪点为46.1℃,引燃温度为400℃,易燃。L(-)-乳酸乙酯是乳酸乙酯的一种左旋‌形式异构体,又名(S)-乳酸乙酯,英文名称Ethyl L(-)-lactate,具有优良的溶剂性能,能溶解多种有机、无机和气体物,属于典型的电子级有机绿色清洗剂、聚酰亚胺(PI)膜、涂层粘接剂,也是一个重要的手性合成中间体[1]

L(-)-乳酸乙酯.png

制备方法

王丹等人从污水处理池及其附近土壤中分离到36株可将丙酮酸乙酯不对称还原成L(-)-乳酸乙酯的菌株,经多次复筛,最终得到一株具有较高催化活性的酵母菌BTY18-6。以BTY18-6的静息细胞为催化剂,在水相中进行丙酮酸乙酯不对称还原成L(-)-乳酸乙酯的反应,并对反应条件进行了优化。结果表明,以2.5%葡萄糖为辅助底物,反应体系初始pH=6.8,发酵培养48h的菌体湿度0.175g/ml,丙酮酸乙酯初始浓度65mmol/L,于32℃反应48h的条件下,丙酮酸乙酯转化率达95.5%,产物对映体过量值(ee值)为92.1%[2]

检测方法

文献公开了一种L-乳酸乙酯光学纯度的检测方法:在设定的气相色谱操作条件下,先对标准样品L-乳酸乙酯取样检测,获取其S体(L(-)-乳酸乙酯)和R体在该条件下气相色谱图的保留时间和峰面积,用于对试样样品中S体和R体的定性和定量检测;然后,利用手性色谱柱将供试样品中的S型和/或R型乳酸乙酯与杂质分离后,注入FID检测器在线检测,通过积分软件进行峰面积计算,并进行L-乳酸乙酯中的R体和S体的比值及各自含量计算。设定的气相色谱操作条件为:气相色谱仪型号Agilent-6890;色谱柱HP-Chiralβ柱;气化室温度230℃;检测器温度230℃;柱温60℃;载气为高纯氮,流速1.5ml/min;分流比为100:1;进样量0.2μL。具有检测快速,定量准确,重现性好等特点[3]

应用

L(-)-乳酸乙酯等手性乳酸乙酯广泛用于制药、医药中间体、拆分试剂,也可以用于合成含带有手性中心的室温离子液体,具有很大的潜在应用价值[1]。此外,将L(-)-乳酸乙酯手性碳基团引入到了偶氮苯化合物中,可使其光致变色性质发生明显变化,诱导前后UV-Vis吸收光谱变化较大,即顺式和反式两种状态吸收光谱差别变大,且室温下存储稳定。这将使偶氮苯类光致变色材料的应用领域得以扩大,在数据存储材料,液晶显示材料,非线性材料,光分子开关,手性识别等领域具有广泛的潜在应用前景[4]

参考文献

[1]谢爱迪,陈春,潘声龙,等.一种高光学纯度(S)-乳酸乙酯的制备方法:202211089359[P].

[2]王丹,张强,李旺,等.酵母静息细胞催化丙酮酸乙酯不对称还原制(S)-乳酸乙酯[J].催化学报, 2011, 32(6):5.DOI:10.3724/SP.J.1088.2011.01236.

[3]周康伦,赵国平,金劲松,等.L-乳酸乙酯光学纯度的检测方法:CN201010216652.0[P].

[4]谢孔良,陈思,侯爱芹,等.含L-乳酸乙酯手性碳的偶氮苯光致变色化合物及其合成方法:CN200910047192.0[P].

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