4-乙基苄醇的合成

2026/7/20 8:01:25 作者:梓安

技术背景

4-乙基苄醇,英文名为p-Ethylbenzyl Alcohol,又称对乙基苯甲醇、4-乙基苯甲醇,外观呈透明无色液体,沸点241.8℃(760mmHg)或115-117℃(9mmHg),闪点104.4℃,折射率n20/D 1.527。4-乙基苄醇在常温常压下性质稳定,需避光保存,避免接触还原剂及酸类物质。储存时需密封容器,置于阴凉干燥环境中。4-乙基苄醇对皮肤和眼睛具有刺激性风险,操作时需配备防护装备,且因对水体有轻微危害性,禁止直接排放至地下水和污水系统,其主要用途包括电池材料等领域,应用广泛。

4-乙基苄醇

4-乙基苄醇的合成方法

4-乙基苄醇的合成方法可参考杭州国瑞生物科技有限公司咋发明专利《(2R)-2-[(4-乙基苯基)甲氧基甲基]环氧乙烷的制备方法》中的方法[1]。其合成4-乙基苄醇的具体方法步骤为:1)在1000mL的玻璃反应瓶中,加入对乙基苯甲酸100g(0.666mol,1.0eq)和甲醇500g,搅拌溶清,将料液控温到0-5℃,缓慢滴加158.4g的氯化亚砜(1.332mol,2.0eq),投料完毕,将料液升温至60-65℃,保温反应4-8小时,反应结束后,减压脱溶,蒸出多余甲醇以及反应多余的氯化亚砜,用200g甲醇脱出带干,得到淡黄色油状液体中间化合物104g,摩尔收率95.2%;2)向2000mL反应瓶中加入500g甲醇和100g步骤1)中得到的淡黄色油状液体中间化合物(0.609mol,1.0eq),搅拌溶清,控温在0-5℃,在该温度下加入116.3g硼氢化钠(1.827mol,3.0eq),加料完毕后升温至10-15℃,保温反应12-16小时,反应结束后,加入300g水猝灭反应,减压蒸馏脱除甲醇,浓缩液加100g的32%浓盐酸调节体系pH值为2-3,500g二氯甲烷萃取,300g饱和食盐水洗涤,25g无水硫酸镁干燥,过滤,减压脱除二氯甲烷,得到淡黄色油状液体4-乙基苄醇76g,摩尔收率91.6%。Shaowen Ling, Shuaichen Zheng以及Baolong Xu等在其研究论文《Deoxygenative ortho-benzylation of aryl iodides with benzyl alcohol via palladium/norbornene cooperative catalysis》中以4-乙基苯甲醛为原料也合成出了4-乙基苄醇[2]。其具体方法为:4-乙基苯甲醛(1.00mmol)加入到甲醇(15mL)中,然后加入硼氢化钠(2.00mmol),加毕后于室温下搅拌1小时,经过后续处理也可得到4-乙基苄醇。

参考文献

[1] 杭州国瑞生物科技有限公司. (2R)-2-[(4-乙基苯基)甲氧基甲基]环氧乙烷的制备方法. CN118515630[P]; 2024.08.20.

[2] Shaowen Ling, Shuaichen Zheng, Baolong Xu, et al.Deoxygenative ortho-benzylation of aryl iodides with benzyl alcohol via palladium/norbornene cooperative catalysis. Organic Chemistry Frontiers[J]. 2025, 12, 2687-2693.

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