三甲基氯化亚砜，英文名为Trimethylsulfonium chloride，简称TMCS，是一种重要的有机硫化合物，广泛应用于有机合成、医药化学、以及一些高科技领域。三甲基氯化亚砜的分子结构由三甲基基团与氯化亚砜离子结合而成，具有较强的反应性，在合成某些烷基硫醚、硫代酯以及其他含硫化合物时，该物质能够提供一个强的亲电性中心，从而促进反应的进行，特别适用于将亲核基团引入分子中。
合成方法
三甲基氯化亚砜的合成主要有两条常见路线：其一为直接氯化法，由三甲基亚砜与氯化氢反应生成该产物和水；其二为氯化亚砜与甲基化试剂（如氯甲烷）反应，经甲基化过程亦可制得该化合物。
图1 三甲基氯化亚砜的合成方法
将三甲基碘化亚砜（264.1 g, 1.2 mol）和苄基三正丁基氯化铵（748.6 g, 2.4 mol）置于配有机械搅拌器的5 L双颈圆底烧瓶中，加入二氯甲烷（1.4 L）和水（2.1 L），在室温下避光搅拌反应48小时。反应结束后，使用分液漏斗收集水相，并用二氯甲烷洗涤水相四次（4 × 600 mL），合并洗涤后的水层，于45 °C下减压旋蒸浓缩。所得粗产物经甲醇重结晶五次进行纯化即可得到三甲基氯化亚砜。[1]
化学应用
三甲基氯化亚砜是一种重要的有机合成中间体，广泛用作亲电烷基化试剂、溶剂和催化剂，参与烷基化、酯化、羧化等各类有机转化；在医药领域，其可作为抗癌药、抗病毒药等药物的合成前体；在橡胶工业中，其亦用作生产中的溶剂和交联剂，以改善制品性能与加工工艺。此外，该试剂还可充当化学分析中的萃取剂和分析试剂，用于样品的提取、分离与测定。
安全说明
使用三甲基氯化亚砜时需注意：其具有一定腐蚀性，操作时应避免接触皮肤和眼睛，并穿戴防护服装和护目镜；同时，三甲基氯化亚砜应在良好通风环境下使用，以防吸入蒸汽损害呼吸系统。此外，该试剂不宜与强碱、氧化剂等混合，以免引发危险反应。
参考文献
[1] Patil, Naganath ; et al, Perfectly Linear α,ω-Hydroxy-Terminated Polyethylene with Near-Ideal Crystallinity, Angewandte Chemie, International Edition (2026), 65(3), e22171.