简介
DL 扁桃酸为外消旋手性有机酸，常温下是白色结晶粉末，熔点118 120 ℃，易溶于乙醇、乙醚和热水，微溶于冷水；DL-扁桃酸分子内含有手性碳原子，常温干燥环境中化学性质稳定，密封避光阴凉保存即可。
DL-扁桃酸的性状
合成
方法一：在氮气下将装有（S）-4（250mg，1.6mmole）和DBN 45（223微升，1.8mmole）的密封管在90摄氏度下搅拌加热5小时。将混合物冷却至0摄氏度。加入水（5ml）和2N盐酸水溶液（2.4ml）以水解盐，并在室温下搅拌半小时。用乙酸乙酯萃取所得混合物（三次），将合并的有机层用MgSO4干燥并真空浓缩，得到纯度为94%的4。高效液相色谱法（Chiralcel ODH，洗脱剂：己烷/2-丙醇/三氟乙酸=875/125/2.5，v/v）：52.5%ee（S）。其他结果见表3-12至表3-15。用质子海绵29、Trogers碱30或TMG 46使（S）-4外消旋化的后处理程序：将反应混合物冷却至室温后，加入水（5ml）和2N氢氧化钠水溶液（2ml），搅拌混合物半小时。所得溶液用二氯甲烷萃取（三次），并用2N盐酸水溶液酸化至pH 2。水层用乙酸乙酯萃取（三次），合并的有机层用MgSO4干燥并真空浓缩，得到纯DL-扁桃酸[1]。
方法二：在Schlenk型反应器中，在氩气下将四氢呋喃（30 ml）中的苯甲醇（1.08 g，0.01 mol）冷却至-70°C，并滴加正丁基锂（2.5 M正己烷溶液，4.0 ml）。将所得溶液在-70°C下保持几分钟，然后升至25°C。并将二氧化碳气体通入反应混合物中几分钟。减压除去溶剂。用氩气置换气氛，加入四氢呋喃（50 ml），将溶液冷却至约-70°C，加入叔丁基锂（1.7M正戊烷溶液，6 ml）。用冰浴代替冷却浴，并将溶液在-20°C下保持1小时。将反应混合物冷却至-70°C，加入二苯甲酮（1.82 g，0.01 mol）的四氢呋喃（3 ml）溶液。让反应混合物恢复20°C并搅拌过夜。在0°C下加入普通盐酸水溶液（10 ml）。用碳酸氢钠中和酸性溶液，用氯仿（3 x 20 ml）萃取。用硫酸钠干燥有机提取物，过滤，蒸发溶剂，得到粗产物。从己烷/乙醚中重结晶得到产物DL-扁桃酸[2]。
参考文献
[1] Ebbers, Evert Jan. Racemization and asymmetric transformation of α-substituted carboxylic acids. 1997, (20121004), No pp.
[2] Katritzky, Alan R.; et al. Carbon dioxide. A reagent for the protection of nucleophilic centers and the simultaneous activation for electrophilic attack. Part 4. The α-substitution of benzyl alcohol and benzylamine. Synthesis (1987), (4), 415-18.