杨梅醛的合成与应用实例

2026/8/25 8:00:46 作者:南星

杨梅醛,又称草莓醛,学名甲基苯基缩水甘油酸乙酯,英文名:3-Methyl-3-phenylglycidic acid ethyl ester。本品具有强烈的杨梅香,通常在稀释后用作杨梅香精的调合原料,也用于化妆品,在调合政瑰、风信子和仙客来等化妆品用花精溃时,加入微量本品就可产生特殊效果。为满足人们对杨梅醛的需求,一方面利用天然资源来提取具有杨梅醛香气的物质,另一方面也在不断地合成杨梅醛,由干天然资源的有限和天然资源的单一性,合成杨梅醛变得十分重要。

杨梅醛

合成方法

在装有电动搅拌和回流冷凝器的500ml三颈烧瓶中,加入60g新蒸馏的苯乙酮和91.5g一氯乙酸乙酯,再加入100ml四氢呋喃作溶剂,开动搅拌,维持反应温度在0℃左右,在1.5h内将24g氢化钠分3次加入。将反应温度升高到18℃,继续反应3h。反应结束后,加水洗涤反应液至中性,分出水相,将油相蒸馏,得产品杨梅醛67g,收率为65.1%。

杨梅醛的合成方法

杨梅醛的最佳合成工艺条件为:反应物苯乙酮与一氯乙酸乙酯摩尔比为1:1.5,反应操作温度起始为0℃,加完氢化钠后升高到18℃,反应溶剂为四氢呋喃[1]。

应用实例

丁酸龙葵酯的制备:在装有回流搅拌装置的三口烧瓶中加入杨梅醛和氢氧化钠溶液加热回流,反应一段时间后再向系统滴加盐酸溶液并加热回流,反应完毕后冷却,待油水分层,将油层洗至中性,并采用常压蒸馏苯、减压蒸馏产品龙葵醛;在同样的搅拌回流装置中,将产物龙葵醛加入,并滴加硼氢化钾溶液,搅拌反应完毕后,继续滴加硫酸溶液至体系呈弱酸性,冷却待油水分层后,其中水层用苯萃取,萃取物与油层合并后洗至中性,然后进行蒸馏得产物龙葵醇;最后将产物龙葵醇、丁酸、PTS(对甲基苯磺酸)和一定量的苯加入带有油水分离器和回流冷凝管的三口烧瓶上,加热回流。待蒸出的苯中无水带出即反应结束后,反应物洗至中性,先常压蒸馏、再减压蒸馏得产品[2]。

参考文献

[1]张越,刘桂兰,李静. 氢化钠作缩合剂合成杨梅醛[J]. 黎明化工,1997(2):42.

[2]肖作兵,俞根发,张伟民,等. 新型香料——丁酸龙葵酯的合成及其应用[J].香料香精化妆品,2002,(3):22-24.

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