N,N-二甲基苯甲酰胺的应用信息

2026/8/26 8:01:44 作者:火星人

N,N-二甲基苯甲酰胺英文名:N,N‑Dimethylbenzamide,缩写DMBZ,白色至类白色结晶,温度高于熔点为无色浅黄色液体,微溶于水;易溶于乙醇、丙酮、氯仿、甲苯、乙醚。N,N‑二甲基苯甲酰胺主要用作医药农药有机合成砌块,也可作为酰基转移试剂参与金属有机及C‑H氘交换反应,同时可用作增溶助剂。

N,N-二甲基苯甲酰胺

应用信息

专利CN201410459361.2介绍了一种还原N,N-二甲基苯甲酰胺的方法:将100ml甲苯和1mmol无水氯化钯依次加入到500ml的圆底烧瓶中,在冰水浴冷却下,加入0.1mol N,N-二甲基苯甲酰胺,保持上述温度,搅拌下加入0.2mol硼氢化钠,加毕后,在30℃下反应3小时后,TCL显示反应完全,将反应液慢慢倒入水中,保持温度不高于30℃,连续搅拌0.5小时。分去水相,有机相用饱和的碳酸钠溶液水洗至中性。水相用乙酸乙酯萃取,获得的乙酸乙酯相用饱和的碳酸钠溶液水洗至中性。合并乙酸乙酯相与有机相,加入干燥剂无水硫酸镁进行干燥,真空蒸出溶剂,得到N,N,-二甲基苯甲胺,收率87.1%,纯度98%以上[1]。

N,N‑二甲基苯胺的制备:将二苯基亚砜(0.5mmol)、N,N‑二甲基甲酰胺/N,N‑二甲基乙酰胺/N,N‑二甲基苯甲酰胺(0.75mmol)、t‑BuOK(168mg,1.5mmol)、Pd(OAc)2(8.42mg,0.0375mmol)和IPr·HCl(15.93mg,0.0375mmol)加入到史莱克管中,在手套箱中密封好;随后将史莱克管移出手套箱,接着用注射器向史莱克管中注入H2O(13.5μL)、超干乙二醇二甲醚(DME)(1.0mL);将混合物加热到80℃,反应12小时。反应完毕后,向反应溶液中加入适量乙酸乙酯淬灭反应;分离纯化采用的方法如下,所得反应液中加入柱层析硅胶,并通过减压蒸馏除去溶剂,通过薄层色谱分析(石油醚/乙酸乙酯体积之比=20/1)柱层析分离得到纯的N,N‑二甲基苯胺,其收率分别为89%、89%、71%[2]。

N,N-二甲基苯甲酰胺的反应应用

专利CN201610355878.6公开了一种合成C2-对称性手性二茂铁膦化合物的方法,属于有机合成领域。该方法通过如下步骤实现:(1)以二茂铁为起始原料,在手性催化剂的作用下,与N,N-二甲基苯甲酰胺和硫酸二甲酯的复合物反应,然后经硼氢化锌还原得到1,1’-双[(R)-(二甲胺基)(苯基)甲基]二茂铁;(2)1,1’-双[(R)-(二甲胺基)(苯基)甲基]二茂铁与正丁基锂反应后,经与三氯化铈作用,然后再与R2PC1反应得到C2-对称性手性二茂铁膦化合物。本发明与现有技术相比步骤简单,收率高,更适合工业化生产。制得的C2-对称性手性二茂铁膦化合物与金属络合后可以催化不对称有机反应,应用于医药中间体合成领域[3]。

参考文献

[1] 王晓伟. 还原N,N-二甲基苯甲酰胺的制备方法:CN201410459361.2[P]. 2015-01-28.

[2] 江苏师范大学. 一种胺类化合物的制备方法:CN202510737926.7[P]. 2025-10-28.

[3] 河南省科学院化学研究所有限公司. 一种合成C2-对称性手性二茂铁膦化合物的方法:CN201610355878.6[P]. 2018-07-13.

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