3,5-二溴甲苯(3,5-Dibromotoluene)是一种重要的有机溴化物，分子式C₇H₆Br₂，分子量249.9，中文别名为"间二溴甲苯"，是甲苯环上3号和5号位同时被溴原子取代的间位异构体。该化合物在染料工业、药物合成及特种化工领域具有广泛应用，同时也曾作为催泪瓦斯成分在军事领域应用。
基本性质
3,5-二溴甲苯分子结构为甲苯环的3号和5号碳原子上各连接一个溴原子，形成间位取代的对称结构。这种对称性使其在化学反应中表现出特定的反应活性与选择性。甲基取代基使环上电子云密度增加，降低溴原子的取代基酸性；间位双溴取代赋予其较高的亲电取代活性，特别适合参与偶联反应。
主要应用领域
1. 染料中间体
3,5-二溴甲苯在染料工业中主要用于合成高性能染料，特别是偶氮染料的前体，作为亲电试剂参与重氮盐的偶联反应，合成含溴的偶氮染料；溴原子可作为功能化基团，通过后续取代反应引入其他官能团，调节染料性能。含溴染料通常具有较好的耐光性、耐洗性和色牢度，适用于高端纺织品染色[1]。
2. 药物合成
在药物化学领域，3,5-二溴甲苯作为重要的药物中间体，参与多种药物分子的构建[2]。作为卤代芳烃参与铜催化偶联反应，构建药物分子中的联苯骨架；与硼酸酯在钯催化下反应，合成含特定官能团的药物分子；溴原子可作为临性保护基团，通过后续脱溴或取代反应引入所需官能团。
3. 高分子材料
3,5-二溴甲苯在高分子材料合成中也有重要应用，作为单体参与酚醛树脂、环氧树脂等功能性树脂的合成；通过溴原子的引入，提高聚合物的阻燃性能；作为功能化试剂参与光敏材料、电子材料等特种材料的合成[1]。
4. 催泪瓦斯
在军事化学领域，3,5-二溴甲苯曾作为催泪瓦斯的成分使用，溴代芳烃在高温下可释放刺激性气体，引起人眼和呼吸道的强烈刺激[1]。这类化合物在军事领域的应用已受到严格限制，目前主要用于和平用途。
参考文献
[1]张少平;漆定超;高永亮;杨林.关于溴代反应试剂在化工合成中的应用[J].当代化工研究,2021,(22):77-78.
[2]黄凯;贾兴;李冀;李金明;杨国辉;周岩.奥美普林的合成工艺改进[J].广州化工,2024,52(9):98-100.