反式-2-癸烯酸（trans-2-decenoic）是10个碳原子的中链脂肪酸，其在α，β碳位上有一个不饱和双键，分子式是C10H18O2，相对分子质量是170.25。
合成进展
反式-2-癸烯酸作为一种重要的且有独特结构的中链a，β-不饱和脂肪酸，它的应用领域非常广泛，所以探索其合成方法也愈来愈多。据我们所知，目前生产a，β-不饱和脂肪酸最常见的就是通过化学手段进行合成。通过化学手段合成的方法有对建立的羰基化合物脱氢、醛醇缩合以及wittig型反应等。其中对建立的羰基化合物脱氢这一方法具体是羰基去质子化生成烯醇化物，然后将其与其他可在随后的消除反应中充当离去基团的官能团缩合，这也是化学合成a，β-不饱和羰基化合物的普遍方法。Li等人介绍了一种将羧酸转化为中间物质三氟甲基酮，随后用二氧化硒处理脱氢，最终水解得到a，β-不饱和脂肪酸的方法。另外，Mamat等人报道了一种热化学方法，利用Cupriavidus necator菌株对生物合成的聚(3-羟基丁酸)进行等温降解，产生了大约63%的巴豆酸。另外，据我们所知，目前通过化学法合成反式-2-癸烯酸的方式是以辛醛和丙二酸或辛醛和二溴乙酸为原料反应，并经有机溶剂萃取得到。但是在利用各种不同原材料通过化学合成法合成目标物质的时候，普遍存在着对环境污染严重、反应可控程度低、安全保障系数低等缺点。所以，与传统方法相比，生物催化合成目标物质的方法因其具有安全性高、专一性强以及对环境污染性小等一系列优点引起了人们的广泛关注。
目前，生物合成脂肪酸逐渐成为人们的研究热点。Liu等人介绍了一种在E.coli菌株中通过脂肪酸生物合成途径合成丁烯酸，具体是利用来源于Bacteroides thetaiotaomicron的特异性硫酯酶(bTE)催化巴豆酰-ACP的水解，从而合成巴丁酸。然而据我们所知，关于生物催化合成反式-2-癸烯酸的报道很少，第一次有关生物催化合成癸烯酸的报道是在改造B-氧化途径生物合成巴豆酸的生产代谢途径中，2-癸烯酸作为其代谢途径产物中的副产物而存在，且在副产物中仅可检测到微量的2-癸烯酸，其产量仅为9.45mg/L。但是，2-癸烯酸的成功合成为微生物生产a，β-不饱和脂肪酸奠定了重要基础。在近期的报道中，已成功在工程大肠杆菌宿主菌中实现以癸酸为底物催化合成反式-2-癸烯酸，催化500mg/L癸酸合成312mg/L反式-2-癸烯酸[1]。
功能
反式-2-癸烯酸因其为10个碳原子且在a，β位上有一个不饱和双键的独特结构，可被用来合成10-羟基-2-癸烯酸(10-hydroxy-2-decenoic,10-HDA)。10-HDA在自然界中仅存在于蜂王浆中，是一种独特、高效的生物活性物质。其具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、免疫调节、抗氧化等特性，这也赋予了10-HDA极高的经济价值。但目前市面上采用物理萃取法和化学合成法生产10-HDA的方法都存在有各自的缺点，例如传统物理提取法提取步骤复杂、得率低，而化学合成法则面临污染高、安全性低的问题。因此，利用生物法合成的反式-2-癸烯酸可作为重要中间产物为10-HDA生物合成奠定基础。
反式-2-癸烯酸除被用来合成10-HDA外，还可作为配体来合成所需要的各向异性的纳米晶材料。韩璐等人证实了在合成的一维结构纳米晶尺寸及形貌方面，使用有机羧酸配体发挥了重要作用，且在使用反式-2-癸烯酸作为配体时才促进晶体更快速地生长并产生瘦长的纳米晶。除在材料方面的用途外，反式-2-癸烯酸本身及其衍生物均可作为重要的药物中间体，尤其是对治疗神经性疾病疗效显著，比如愈发常见的中枢神经退行性病变引起的阿尔兹海默症以及由糖尿病代谢损伤造成的神经病变等。另外有专家认为，物质是否具有抑菌性通常与其所带特殊官能团、链长度以及取代基团位置有密切关系，杨艳琴等人通过构效分析得出a，β-不饱和碳碳双键是物质抑菌的有效抑菌活性基团。Marques等人报道了2-癸烯酸在一系列革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌以及酵母中负责诱导天然生物膜的分散反应，并已被证明可以增加微生物代谢活性，显著增强常规抗菌药物的杀菌效果。由此推断，反式-2-癸烯酸在医药方面的用途定会更加广泛[1]。
除以上方面的用途，反式-2-癸烯酸还可被用来制作香料和香精等。因此，反式-2-癸烯酸作为中间产物或者最终产物都具有重要功能，具有极大的商业价值。
参考文献
[1] 王丽. 生物催化癸酸合成反式-2-癸烯酸的研究[D]. 济南:齐鲁工业大学,2022.