简介
对叔丁基苯磺酰氯常温下多为白色固体，具有刺激性气味，易溶于二氯甲烷、四氢呋喃等无水有机溶剂。该化合物遇水极易水解生成相应磺酸与氯化氢。储存对叔丁基苯磺酰氯时需密封置于阴凉干燥、避光通风处，选用干燥磨口试剂瓶盛放，严格隔绝水汽。
对叔丁基苯磺酰氯的性状
合成
方法一：在恒定搅拌（T=273.0 K）下，向结晶NaCl（1摩尔）中添加1摩尔取代苯（溶于450 mL惰性溶剂（CHCl3、CCl4、己烷）。将氯磺酸（5摩尔）缓慢滴加至混合物中超过半小时，持续3-4小时。将反应混合物倒入冰上。用氯仿处理反应混合物。在CaCl2或Na2SO4上干燥提取物并过滤。真空蒸发滤液。使用分馏柱在真空（2-5 mm Hg）下蒸馏所得磺酰氯。收集中间部分。将己烷的中间馏分重结晶得到标题化合物对叔丁基苯磺酰氯[1]。
方法二：在100 mL双颈圆底烧瓶中取溴代芳烃（如果为固体）（10 mmol，1当量），排空烧瓶并用氩气回填（重复两次）。在正氩气压力下添加50 ml无水二乙醚（Et2O），同时搅拌并将溶液冷却至-25℃。在正氩气压力下，向搅拌溶液中滴加正丁醇锂（正丁醇锂，4.4 ml，11 mmol，2.5 M，1.1当量），并在相同温度下继续搅拌1 h。在正氩气压力下，将悬浮液（锂化芳烃溶液）滴加至无水Et2O中的磺酰氯（SO2Cl2，1.7 mL，20 mmol，2当量）溶液中，在单独的100 mL双颈圆底烧瓶中预冷至-25℃。缓慢使反应混合物达到室温，继续搅拌2-3小时。完成后（通过TLC监测）用冷水冷却反应，并再搅拌30分钟。用乙醚（3 x 20 mL）萃取所得反应混合物。用盐水溶液（如为固体）冲洗有机层，用无水Na2SO4干燥，减压蒸发。以乙酸乙酯-正己烷为洗脱剂，采用硅胶柱色谱法纯化粗渣得到标题化合物对叔丁基苯磺酰氯[2]。
保存方法
对叔丁基苯磺酰氯易遇水发生水解生成磺酸与氯化氢，需密封存放于干燥、阴凉、通风的避光环境，储存温度不宜过高。若长期储存可放置干燥剂共同密封保存，同时单独分类存放，避免与其他活性化学品混储。
参考文献
[1] Iazykov, Mykyta; et al. Propanolysis of arenesulfonyl chlorides: Nucleophilic substitution at sulfonyl sulfur. Journal of Physical Organic Chemistry (2018), 31(2).
[2] Kundu, Samrat; et al. Solution-Phase Late-Stage Chemoselective Photocatalytic Removal of Sulfonyl and Phenacyl Groups in Peptides. Chemistry - A European Journal (2024), 30(22), e202400033.